题目内容
增塑剂是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂，不能用于食品、洒类等行业．DBP是增塑剂的一种，分子式为C16H22O4，可由常见的工业原料A（分子式为C8H10）和C合成DBP的路线如图所示：核磁共振氢谱显示B有3类不同的吸收峰，并且峰值面积比为1：1：1；1.66g B能够与足量的NaHCO3溶液反应生成0.448L（标准状况下）CO2气体．C、D、E分子中均含一个甲基．E的氧化产物能够发生银镜反应．
（1）A的结构简式是
（2）B的名称为
（3）上述反应中属于取代反应的有
（4）写出反应④的化学方程式：
（5）F是DBP的同分异构体，F也能发生水解反应，且水解生成B和G两种物质，G又与E互为同分异构体，试写出F可能的所有结构简式：
（6）根据DBP的结构和性质推测，食用下列食品或饮品时最可能摄入较多塑化剂的是
a．塑料瓶装矿泉水 b．桶装方便面 c．塑料壶装植物油 d．听装啤酒．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A的分子式为C8H10，不饱和度为4，考虑为苯的同系物，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，1.66g B能够与足量的NaHCO3溶液反应生成0.448L（标准状况下）CO2气体，二氧化碳物质的量为
=0.02mol，若B分子含有1故-COOH，则B的相对分子质量为
=83＜106，不符合题意，故A中苯环侧链有2个甲基被氧化为-COOH，B有3类不同的吸收峰，并且峰值面积比为1：1：1，则B为
，A为
，B与E反应得到DBP应是发生酯化反应，且E的氧化产物能够发生银镜反应，则E含有醇羟基，且羟基相连的C原子上含有2个H原子，DBP的分子式为C16H22O4，其不饱和度为
=6，应是1分子B与2分子E发生转化反应得到DBP，可推知E的分子式为C4H10O，由于C、D、E分子中均含一个甲基，故E为CH3CH2CH2CH2OH，逆推可知D为CH3CH2CH2CH2Br，C为CH3CH2CH=CH2，则DBP为
，据此解答．
| 0.448L |
| 22.4L/mol |
| 1.66 |
| 0.02 |
，A为，B与E反应得到DBP应是发生酯化反应，且E的氧化产物能够发生银镜反应，则E含有醇羟基，且羟基相连的C原子上含有2个H原子，DBP的分子式为C16H22O4，其不饱和度为| 2×16+2-22 |
| 2 |
，据此解答．解答：
解：A的分子式为C8H10，不饱和度为4，考虑为苯的同系物，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，1.66g B能够与足量的NaHCO3溶液反应生成0.448L（标准状况下）CO2气体，二氧化碳物质的量为
=0.02mol，若B分子含有1故-COOH，则B的相对分子质量为
=83＜106，不符合题意，故A中苯环侧链有2个甲基被氧化为-COOH，B有3类不同的吸收峰，并且峰值面积比为1：1：1，则B为，A为，B与E反应得到DBP应是发生酯化反应，且E的氧化产物能够发生银镜反应，则E含有醇羟基，且羟基相连的C原子上含有2个H原子，DBP的分子式为C16H22O4，其不饱和度为
=6，应是1分子B与2分子E发生转化反应得到DBP，可推知E的分子式为C4H10O，由于C、D、E分子中均含一个甲基，故E为CH3CH2CH2CH2OH，逆推可知D为CH3CH2CH2CH2Br，C为CH3CH2CH=CH2，则DBP为，
（1）A的结构简式是，E为CH3CH2CH2CH2OH，含有的官能团是羟基，故答案为：羟基；
（2）B为，名称为邻苯二甲酸，故答案为：邻苯二甲酸；
（3）上述反应中，①属于氧化反应，②属于加成反应，③④属于取代反应，故答案为：③④；
（4）反应④的化学方程式为：
，故答案为：；
（5）F是DBP的同分异构体，F也能发生水解反应，含有酯基，且水解生成B和G两种物质，G又与E互为同分异构体，F可能的所有结构简式有：
，故答案为：；
（6）塑料中会含有塑化剂（），塑化剂中含有酯基，更易溶于油脂，桶装方便面与塑料壶装植物油最可能摄入较多塑化剂，故答案为：bc．
| 0.448L |
| 22.4L/mol |
| 1.66 |
| 0.02 |
，A为，B与E反应得到DBP应是发生酯化反应，且E的氧化产物能够发生银镜反应，则E含有醇羟基，且羟基相连的C原子上含有2个H原子，DBP的分子式为C16H22O4，其不饱和度为| 2×16+2-22 |
| 2 |
，（1）A的结构简式是
，E为CH3CH2CH2CH2OH，含有的官能团是羟基，故答案为：羟基；（2）B为
，名称为邻苯二甲酸，故答案为：邻苯二甲酸；（3）上述反应中，①属于氧化反应，②属于加成反应，③④属于取代反应，故答案为：③④；
（4）反应④的化学方程式为：
，故答案为：；（5）F是DBP的同分异构体，F也能发生水解反应，含有酯基，且水解生成B和G两种物质，G又与E互为同分异构体，F可能的所有结构简式有：
，故答案为：；（6）塑料中会含有塑化剂（
），塑化剂中含有酯基，更易溶于油脂，桶装方便面与塑料壶装植物油最可能摄入较多塑化剂，故答案为：bc．
点评：本题考查有机物的合成与推断，题目难度中等，熟练掌握有机物官能团的性质为是关键，注意苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应．
练习册系列答案
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（ ）
（ ）
A、
| ||
B、
| ||
C、
| ||
D、
|
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