Question

某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢．
（1）A的结构简式为______；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？______（填“是”或者“不是”）；
（3）在图中，D₁、D₂互为同分异构体，E₁、E₂互为同分异构体．

反应②的化学方程式为______

Answer 1

【答案】分析：某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，令组成为CxHy，则x最大值为=7，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，所以A为烯烃，所以x=6，y=12，因此A的化学式为C₆H₁₂，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故A的结构简式为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，A与氯气反应生成B，B为：（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂，B在氢氧化钠、乙醇作用下加热，发生消去反应生成C，C为CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，C与溴发生1，2-加成生成D₁，故D₁为CH₂BrCBr（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，D₁在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₁，E₁为HOCH₂C=CCH₂OH，D₁、D₂互为同分异构体，故反应④发生1，4-加成，D₂为CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，D₂在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₂，E₂为HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，据此解答．
解答：解：某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，令组成为CxHy，则x最大值为=7，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，所以A为烯烃，所以x=6，y=12，因此A的化学式为C₆H₁₂，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故A的结构简式为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，A与氯气反应生成B，B为：（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂，B在氢氧化钠、乙醇作用下加热，发生消去反应生成C，C为CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，C与溴发生1，2-加成生成D₁，故D₁为CH₂Br-CBr（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，D₁在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₁，E₁为HOCH₂C=CCH₂OH，D₁、D₂互为同分异构体，故反应④发生1，4-加成，D₂为CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，D₂在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₂，E₂为HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（2）（CH₃）₂C=C（CH₃）₂中含有C=C双键的平面结构，4个甲基的C原子处于C=C双键的平面结构内，分子碳原子都处于同一平面，故答案为：是；
（3）反应②是（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，该反应的化学方程式为：
（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂+2NaOHCH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂+2NaCl+2H₂O；
C为CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，的化学名称是2，3-二甲基-1，3-丁二烯，
由上述分析可知，E₂的结构简式是HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，
反应④是1，4-加成反应、反应⑥是取代反应，
故答案为：（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂+2NaOHCH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂+2NaCl+2H₂O；
2，3-二甲基-1，3-丁二烯；HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH；1，4-加成反应，取代反应．
点评：本题考查有机物推断，涉及卤代烃、烯、醇等的性质以及分子式的求解、同分异构体、有机化学反应类型和方程式的书写等，题目综合性较大，注意二烯烃的加成反应，难度中等．