Question

2．A是一种含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物，已知：A的相对分子质量为136，A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A中只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生醋化反应，但不能发生消去反应．请填空：
（1）A的分子式是C₅H₁₂O₄，其结构简式是C（CH₂OH）₄．
（2）写出A与足量金属钠反应的化学方程式C（CH₂OH）₄+4Na→C（CH₂ONa）₄+2H₂↑，．
（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式HOCH₂（CHOH）₃CH₃、HOCH₂（CHOH）₂CH₂CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH（OH）CH₂OH．
①所有碳原子形成直链的化合物；
②与A具有相同的官能团；
③每个碳原子上最多只连一个官能团．

Answer 1

分析 A的相对分子质量为136，A中碳的质量分数为44.1%，分子中C原子数目为$\frac{136×44.1%}{12}$=5，氢的质量分数为8.82%，则分子中H原子数目为$\frac{136×8.82%}{1}$=12，则O原子数目为$\frac{136-12×5-1×12}{16}$=4，则A的分子式为C₅H₁₂O₄，A中只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团，A能与乙酸发生醋化反应，该官能团必为羟基，且A不能发生消去反应，故羟基相连碳原子邻位碳原子上应无氢原子，故A的结构简式为C（CH₂OH）₄．

解答 解：（1）A的相对分子质量为136，A中碳的质量分数为44.1%，分子中C原子数目为$\frac{136×44.1%}{12}$=5，氢的质量分数为8.82%，则分子中H原子数目为$\frac{136×8.82%}{1}$=12，则O原子数目为$\frac{136-12×5-1×12}{16}$=4，则A的分子式为C₅H₁₂O₄，A中只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团，A能与乙酸发生醋化反应，该官能团必为羟基，且A不能发生消去反应，故羟基相连碳原子邻位碳原子上应无氢原子，故A的结构简式为C（CH₂OH）₄，
故答案为：C₅H₁₂O₄；C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4个-OH，1molA可与4molNa完全发生，反应的方程式为：C（CH₂OH）₄+4Na→C（CH₂ONa）₄+2H₂↑，
故答案为：C（CH₂OH）₄+4Na→C（CH₂ONa）₄+2H₂↑；
（3）A的结构简式为：C（CH₂OH）₄，其同分异构体满足：①属直链化合物，②与A具有相同的官能团，分子中只含有羟基；③每个碳原子上最多只连一个官能团，同一个C原子上不会含有2个羟基，则满足以上条件的有机物的结构简式为：HOCH₂（CHOH）₃CH₃、HOCH₂（CHOH）₂CH₂CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH（OH）CH₂OH，
答：HOCH₂（CHOH）₃CH₃、HOCH₂（CHOH）₂CH₂CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH（OH）CH₂OH．

点评 本题考查有机物分子式与结构式的确定、限制条件同分异构体的书写等，题目难度中等，注意掌握确定有机物分子式的常用方法，（3）为易错点，注意掌握同分异构体的书写原则．