题目内容
第题（分）生源胺（biogenic amine）是指人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物，包括肾上腺素（adrenaline）、多巴胺（dopamine）、乙酰胆碱（acetylcholine）及5-羟基色胺（serotonine）等。肾上腺素的结构为下列合成实验所证实
儿茶酚 + ClCH2COCl 
A(C8H7O3Cl)
A + CH3NH2 
B(C9H11O3N)
|
B + H2 外消旋肾上腺素（C9H13O3N）
A + NaOI 
3,4-二羟基苯甲酸
⑴ 写出儿茶酚、A、B的结构简式
⑵ 拆分外消旋肾上腺素后，(—)—肾上腺素具有R构型，给出(—)—肾上腺素的立体结构
⑶ 肾上腺素在空气中会变成红色，分析其原因____________________________________
⑴ 儿茶酚：
， A：
B：
（6分，各2分）
⑵ 
（2分）
⑶ 具有酚类结构，易被空气中的氧气氧化 （1分）
解析:
⑴A在NaOI的作用下，发生碘仿反应生成3,4-二羟基苯甲酸，说明A中存在
，或取代的
，从A的生成过程，以及A的化学式，A的结构为：
因此儿茶酚与ClCH2COCl的反应为苯的酰基化反应，所以儿茶酚的结构式为：
A所甲胺的反应是胺的烃基化，即
B催化氢化后，不饱和度增加一个，因此羰基被还原为－OH，所以外消旋肾上腺素的结构为：
拆分出来R构型的异构体，其结构如下如示：
该结构中，具有酚类结构，因此易被空气中的氧气氧化变成红色。
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