Question

6．香料G的一种合成工艺如下图所示．

已知：A的分子式为C₅H₈O，它有两种不同环境的氢原子．
CH₃CH₂CH=CH₂$\stackrel{NBS}{→}$CH₃CHBrCH=CH₂
CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{稀碱}{→}$
$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO+H₂O
完成下列填空：
（1）A的结构简式为．
（2）D中官能团的名称为溴原子、碳碳双键．
（3）检验M已完全转化为N的实验操作是在试剂M中加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，看是否有银镜出现或红色沉淀出现，若有银镜出现或红色沉淀出现则说明M未完全转化为N，若无，则M已完全转化为N．
（4）E与浓硫酸共热可制得H，H可制备一种高分子化合物Q．写出Q的结构简式．
（5）写出满足下列条件的L的两种同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：（其中两种）．
①能发生银镜反应　    ②能发生水解反应　    ③苯环上的一氯代物有两种
反应试剂A反应条件B…反应试剂反应条件目标产物
（6）以1-丁醇和NBS为原料可以制备顺丁橡胶 （）．请设计合成路线（其他无机原料任选）并用如下方式表示：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B$→_{反应条件}^{反应试剂}$…目标产物HOCH₂CH₂CH₂CH₃$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CHCH₂CH₃$\stackrel{NBS}{→}$CH₂=CHCHBrCH₃$→_{△}^{氢氧化钠醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$．

Answer 1

分析 由G的结构逆推可知E、N分别为、中的一种，A的分子式为C₅H₈O，它有两种不同环境的氢原子，与氢气发生加成反应生成B，B反应生成C，C与NBS反应得到D，D发生反应得到E，则E为，N为，逆推可知A为，B为，C为，D为，B在浓硫酸条件下发生消去反应得到C，C与NBS发生信息中的取代反应生成D，D发生水解反应得到E，根据N逆推可知M为，L为、K为，K与乙醛发生加成反应得L，L发生消去反应得M，据此答题；
（6）以1-丁醇和NBS为原料可以制备顺丁橡胶，可以用1-丁醇发生消去反应生成CH₂=CHCH₂CH₃，CH₂=CHCH₂CH₃与NBS反应生成CH₂=CHCHBrCH₃，CH₂=CHCHBrCH₃发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，CH₂=CHCH=CH₂发生加聚反应得到；

解答 解：由G的结构逆推可知E、N分别为、中的一种，A的分子式为C₅H₈O，它有两种不同环境的氢原子，与氢气发生加成反应生成B，B反应生成C，C与NBS反应得到D，D发生反应得到E，则E为，N为，逆推可知A为，B为，C为，D为，B在浓硫酸条件下发生消去反应得到C，C与NBS发生信息中的取代反应生成D，D发生水解反应得到E，根据N逆推可知M为，L为、K为，K与乙醛发生加成反应得L，L发生消去反应得M，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为 ，
故答案为：；
（2）D为，D中官能团的名称为溴原子、碳碳双键，
故答案为：溴原子、碳碳双键；
（3）M中的醛基发生氧化反应生成N中的羧基，检验M已完全转化为N的实验操作是在试剂M中加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，看是否有银镜出现或红色沉淀出现，若有银镜出现或红色沉淀出现则说明M未完全转化为N，若无，则M已完全转化为N，
故答案为：在试剂M中加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，看是否有银镜出现或红色沉淀出现，若有银镜出现或红色沉淀出现则说明M未完全转化为N，若无，则M已完全转化为N；
（4）E为，E与浓硫酸共热可制得H为，H可制备一种高分子化合物Q为，
故答案为：；
（5）L为，根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②能发生水解反应，说明有酯基，③苯环上的一氯代物有两种，说明有两个处于对位的基团，或三个位置较为对称的基团，则符合条件的L的两种同分异构体的结构简式为（其中两种），
故答案为：（其中两种）； 
（6）以1-丁醇和NBS为原料可以制备顺丁橡胶，可以用1-丁醇发生消去反应生成CH₂=CHCH₂CH₃，CH₂=CHCH₂CH₃与NBS反应生成CH₂=CHCHBrCH₃，CH₂=CHCHBrCH₃发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，CH₂=CHCH=CH₂发生加聚反应得到，合成路线为HOCH₂CH₂CH₂CH₃$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CHCH₂CH₃$\stackrel{NBS}{→}$CH₂=CHCHBrCH₃$→_{△}^{氢氧化钠醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CH₃$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CHCH₂CH₃$\stackrel{NBS}{→}$CH₂=CHCHBrCH₃$→_{△}^{氢氧化钠醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$；

点评 题考查有机推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，根据G的结构、反应条件利用逆推法进行推断，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移应用能力，题目难度中等．