Question

已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化．请根据如图转化关系回答问题：

（1）B的分子式是

 

，A的结构简式为：

 

．
（2）C所含的官能团的名称：

 

； F的名称：

 

；写出⑤的反应方程式：

 

．
（3）若B的同分异构体中，符合下列条件的有

 

种．
①含苯环的酯类物质            ②1molB能与3molNaOH发生反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：A发生水解反应C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，所以C和D含有相同的碳原子，并且E还能发生聚合反应生成高分子G，所以E中即含羧基又含羟基，结合A的分子式则C的结构简式为HOCH₂CH₂CHO，D为HOCH₂CH₂COONa，E为HOCH₂CH₂COOH，G，根据信息反应则A为CH₂BrCH₂COOCHBrCH₂CH₂Br，B在酸性条件下水解生成E和F，B相对分子质量180，则F的相对分子质量为180+H₂O-C₃H₆O₃=108，结合F能使三氯化铁显色，含酚羟基，而且苯环上的一氯代物只有2种，所以为对位取代，则F的结构简式为，所以B为，据此解答．

解答： 解：A发生水解反应C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，所以C和D含有相同的碳原子，并且E还能发生聚合反应生成高分子G，所以E中即含羧基又含羟基，结合A的分子式则C的结构简式为HOCH₂CH₂CHO，D为HOCH₂CH₂COONa，E为HOCH₂CH₂COOH，G为，根据信息反应则A为CH₂BrCH₂COOCHBrCH₂CH₂Br，B在酸性条件下水解生成E和F，B相对分子质量180，则F的相对分子质量为180+H₂O-C₃H₆O₃=108，结合F能使三氯化铁显色，含酚羟基，而且苯环上的一氯代物只有2种，所以为对位取代，则F的结构简式为，所以B为．
（1）根据以上分析，B为，分子式是C₁₀H₁₂O₃，A的结构简式为：CH₂BrCH₂COOCHBrCH₂CH₂Br，故答案为：C₁₀H₁₂O₃，CH₂BrCH₂COOCHBrCH₂CH₂Br；
（2）C为HOCH₂CH₂CHO，所含的官能团的名称：羟基、醛基； F为，则名称：对甲基苯酚或3-甲基苯酚；⑤的反应方程式：nHOCH₂CH₂COOH 

催化剂

+nH₂O，
故答案为：羟基、醛基；对甲基苯酚或3-甲基苯酚；nHOCH₂CH₂COOH 

催化剂

+nH₂O；
（3）B为，①含苯环的酯类物质，说明含酯基；②1molB能与3molNaOH发生反应，说明含一个酚羟基和一个酚羟基酯；所以应该是-OH和-OOCCH₂CH₂CH₃或者-OH和-OOCCH（CH₃）₂2个取代基各有邻间对三种，所以共6种，故答案为：6；

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意把握有机物的结构，特别是官能团的性质，解答本题注意把握题给信息，注意审题．