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16.已知连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应.A是一种重要的化工原料,其分子组成为C4H9Cl,A有如下转化关系(部分反应条件已略去):

其中F不能发生催化氧化反应,E和G都能和新制Cu(OH)2反应,但反应条件及实验现象均不相同,H是一种有果香味的液体.
(1)A结构简式为,G的官能团名称是羧基
(2)与反应①类型相同的是⑤(填序号),若A中混有C,则对生成的B的纯度是否有影响无(填“有”或“无”).
(3)写出下列反应的化学方程式:A→B:;E与新制Cu(OH)2反应:.

分析 A的分子式为C4H9Cl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B,B与HCl发生加成反应生成C,C发生卤代烃的水解反应生成F,则F为醇,组成为C4H9OH,F不能发生催化氧化反应,故F为,则C为,B为,而A发生水解反应生成D,D发生氧化反应生成E,E发生氧化反应生成G,转化过程中碳骨架不变,则A为,故D为,E为,G为,G与F发生转化反应生成H为,据此解答.

解答 解:A的分子式为C4H9Cl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B,B与HCl发生加成反应生成C,C发生卤代烃的水解反应生成F,则F为醇,组成为C4H9OH,F不能发生催化氧化反应,故F为,则C为,B为,而A发生水解反应生成D,D发生氧化反应生成E,E发生氧化反应生成G,转化过程中碳骨架不变,则A为,故D为,E为,G为,G与F发生转化反应生成H为,
(1)通过以上分析知,A结构简式为,G为,其官能团名称是羧基,
故答案为:;羧基;
(2)反应①⑦属于取代反应,反应③④属于氧化反应,反应②属于消去反应,反应⑥属于加成反应,反应⑤属于取代反应,与反应①⑦类型相同的是⑤,若A中混有C,发生消去反应均生成,则对生成的B的纯度无影响,
故答案为:⑤;无;
(3)A→B的化学反应方程式为:;E与新制Cu(OH)2反应化学方程式为,
故答案为:;.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力及知识综合应用能力,明确官能团及其性质关系是解本题关键,注意:并不是所有的醇都能被催化氧化,为易错点.

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