Question

15．具有下列分子式的一氯代烷中，水解后产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成四种不同的醛的是（　　）

• A． C₄H₉Cl
• B． C₃H₇Cl
• C． C₆H₁₃Cl
• D． C₅H₁₁Cl

Answer 1

分析 先确定烷烃的对称中心，即找出等效的氢原子，再根据先中心后外围的原则，将溴原子逐一去代替氢原子，有几种氢原子就有几种一溴代烃，溴原子只有连接在键端的碳原子上水解生成的醇，且该碳上有氢原子，才能被氧化成醛，据此即可解答．

解答 解：先确定烷烃的一溴代物的种类，然后，溴原子只有连接在键端的碳原子上水解生成的醇，且该碳上有氢原子，才能被氧化成醛．
A．正丁烷两种一溴代物，异丁烷两种一溴代物，共4种，所以分子式为C₄H₉Br的同分异构体共有4种，其中溴原子连接在键端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-溴丁烷、1-溴-2-甲基丙烷，故A错误；
B．C₃H₇Br水解生成在键端的碳原子上的醇，且该碳上有氢原子的卤代烃为：CH₃CH₂CH₂Br，被空气氧化生成1种醛：CH₃CH₂CHO，故B错误；
C．C₆H₁₄属于烷烃，主链为6个碳原子有：CH₃（CH₂）₄CH₃；主链为5个碳原子有：CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃；主链为4个碳原子有：CH₃CH₂C（CH₃）₃；CH₃CH（CH₃）CH（CH₃）CH₃，则相应的一取代物分别有3、5、4、3、2种．故分子式为C₆H₁₃-的同分异构体共有17种；最多可被空气氧化生成17种不同的醛，故C错误；
D．C₅H₁₁Br水解生成在键端的碳原子上的醇，且该碳上有氢原子的卤代烃为：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Br 1-溴戊烷；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂Br 2-甲基-1-溴丁烷；CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Br 3-甲基-1-溴丁烷；CH₃C（CH₃）₂CH₂Br 2，2-二甲基-1-溴丙烷；被空气氧化生成4种不同的醛为：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO 戊醛；CH₃CH₂CH（CH₃）CHO 2-甲基丁醛；CH₃CH（CH₃）CH₂CHO 3-甲基丁醛；CH₃C（CH₃）₂CHO 2，2-二甲基丙醛；故D正确；
故选D．

点评 本题考查同分异构体的应用和卤代烃的水解、醇的氧化等知识，可以根据所学知识来回答，题目难度中等．