Question

[化学选修5一有机化学基础]
苏合香醇可以用作食用香精，其结构简式如图所示．
（1）苏合香醇的分子式为

 

，它不能发生的有机反应类型有（填数字序号）

 

．
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应   ④加聚反应     ⑤氧化反应      ⑥水解反应
有机物G是一种香料，其合成路线如下图．其中D的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰； F与苏合香醇互为同系物．

（2）按照系统命名法．A的名称是

 

（3）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为

 

．
（4）G中含有两个甲基，E可发生银镜反应，在催化剂存在下，1mol E与2mol H₂可以反应生成F，则E的结构简式为

 

．
（5）D与F反应的化学方程式为

 

（6）苯环上有三个取代基或官能团，且显弱酸性的F的同分异构体共有

 

种，其中有三个取代基且官能团互不相邻的有机物结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：苏合香醇为C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯环分析其性质；
F与苏合香醇互为同系物，F为醇，则D为羧酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，结合G的分子式可知，D的分子式为C₄H₈O₂，D的核磁共振氢谱显示只有三组峰，则D为2-甲基丙酸，结合合成转化图中的反应条件可知，A为2-甲基丙烯，B为2-甲基丙醇，C为2-甲基丙醛，D与F发生酯化反应生成G（C₁₃H₁₈O₂），则F为C₉H₁₂O，（4）中G中含有两个-CH₃，E可发生银镜反应，在催化剂存在下1mol E与2mol H₂可以反应生成F，所以E为C₉H₈O，则E的结构简式为，F为，则G为，据此解答．

解答： 解：F与苏合香醇互为同系物，F为醇，则D为羧酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，结合G的分子式可知，D的分子式为C₄H₈O₂，D的核磁共振氢谱显示只有三组峰，则D为2-甲基丙酸，结合合成转化图中的反应条件可知，A为2-甲基丙烯，B为2-甲基丙醇，C为2-甲基丙醛，D与F发生酯化反应生成G（C₁₃H₁₈O₂），则F为C₉H₁₂O，（4）中G中含有两个-CH₃，E可发生银镜反应，在催化剂存在下1mol E与2mol H₂可以反应生成F，所以E为C₉H₈O，则E的结构简式为，F为，则G为，
（1）苏合香醇为C₆H₅CH（OH）CH₃，其分子式为C₈H₁₀O，由-OH和苯环可知，能发生取代、加成、氧化、消去反应，而不能发生水解、加聚反应，
故答案为：C₈H₁₀O；④⑥；
（2）由上述分析可知，A为2-甲基丙烯，故答案为：2-甲基丙烯；
（3）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）G中含有两个-CH₃，E可发生银镜反应，在催化剂存在下1mol E与2mol H₂可以反应生成F，所以E为C₉H₈O，则E的结构简式为，
故答案为：；
（5）D与F反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCOOH++H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCOOH++H₂O；
（6）F结构简式为，其同分异构体符合：苯环上有3个取代基或官能团，显弱酸性，则侧链为-OH、-CH₃、-CH₂CH₃，若-CH₃、-CH₂CH₃相邻，-OH有4种位置，若-CH₃、-CH₂CH₃相间，-OH有4种位置，若-CH₃、-CH₂CH₃相对，-OH有2种位置，故共有10种，苯环上 3个取代基或官能团互不相邻，则该同分异构体为，故答案为：10；．

点评：本题考查有机物的推断，注意充分利用有机物的结构与分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化是解答本题的关键，题目难度中等．