Question

苯甲酸乙酯（C₉H₁₀O₂）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等．其制备方法为：

已知：某些物质的物理常数如表所示：

物质	颜色状态	密度/g/cm3	熔点/℃	沸点/℃
苯甲酸*	白色固体	1.2659	122	249
苯甲酸乙酯	无色液体	1.05	-34.6	212.6
乙酸	无色液体	1.0492	16.6	117.9
乙醇	无色液体	0.789	-117.3	78.5
乙酸乙酯	无色液体	0.894-0.898	-83.6	77.1
乙醚	无色液体	0.713	-116.3	34.6

*苯甲酸在100℃会迅速升华．
（1）如图1为课本上制取乙酸乙酯的实验装置图，请回答下列问题：
①导管口不能伸入液面下的原因是

 

；
②浓硫酸的作用是

 

、

 

③能否用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液？

 

（填“能”或“否”），并简述原因

 

（2）实验室制取苯甲酸乙酯．
在圆底烧瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇（过量）、4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按图2所示装好仪器，控制温度加热回流2h．
①实验室制取苯甲酸乙酯为什么不同样使用制取乙酸乙酯的装置？

 

；
②实验中使用分水器不断分离除去水的目的是：

 

；
（3）产品的提纯．
①将圆底烧瓶中的残液倒入盛有冷水的烧瓶中，分批加入

 

溶液至溶液呈中性．
②用分液漏斗分出有机层得粗产品．水层用乙醚

 

（填实验操作名称），醚层与粗产品合并；
③在粗产品加入无水氯化钙后，按图3进行

 

（填实验操作名称），低温蒸出乙醚后，继续升温，接收210～213℃的馏分．
④产品经检验合格，测得产品体积为12.86mL．
（4）该实验的产率为90%．

Answer 1

考点：乙酸乙酯的制取

专题：实验题,有机物的化学性质及推断

分析：（1）①乙酸乙酯挥发出来的乙酸和乙醇易溶于水，加热过程中容易发生倒吸现象；
②浓硫酸在酯化反应中起到了吸水剂和催化剂的作用；
③生成的乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解；
（2）依据装置中反应物挥发出的多减小反应物的利用率分析；使用分水器不断分离除去水，促进反应正向进行，生成酯的产率增大；
（3）①产品中含有未反应的乙醇、浓硫酸、苯甲酸、水，加入饱和碳酸钠溶液吸收乙醇，中和硫酸；
②用分液漏斗分出有机层得粗产品，水层用乙醚萃取后醚层与粗产品合并；
③操作③采取分馏的方法，将苯甲酸乙酯与乙醇、水分离，由苯甲酸乙酯的沸点可知应收集沸点212.6℃的馏分．

解答： 解：（1）①该实验过程中，给试管中的混合液体加热若不均匀，容易发生倒吸现象，实验试管Ⅱ中的导管不插入液面下，目的是防止倒吸；
故答案为：防止倒吸；
②乙酸与乙醇发生酯化反应，需浓硫酸作催化剂，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，所以浓硫酸的作用为催化作用、吸水作用；
故答案为：催化剂；吸水剂；
③氢氧化钠溶液是强碱溶液，生成的乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解；
故答案为：否；氢氧化钠是强碱，促进乙酸乙酯水解；
（2）①如果使用制取乙酸乙酯的装置，反应过程中加热，会使乙醇大量蒸馏出去，乙醇挥发混入酯中，降低反应物的利用率，实验效率大大降低，
故答案为：如果使用制取乙酸乙酯的装置，会使乙醇大量蒸馏出去，实验效率大大降低；
②酯化反应是可逆反应，使用分水器不断分离除去水，促进酯化反应正反应方向进行，提高生成酯的产量，
故答案为：分离反应过程中生的水，促进酯化反应向正反应方向进行；
（3）①由实验过程分析可知，将圆底烧瓶中的残液倒入盛有冷水的烧瓶中，是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，应选择饱和碳酸钠溶液，故答案为：饱和Na₂CO₃；   
 ②用分液漏斗分出有机层得粗产品，水层用乙醚萃取后，醚层与粗产品合并，减少产品的损耗，故答案为：萃取；
③操作③采取蒸馏的方法，将苯甲酸乙酯与乙醇、水分离，由苯甲酸乙酯的沸点可知应收集沸点212.6℃的馏分，故答案为：蒸馏．

点评：本题考查有机物的合成，侧重对化学实验的考查，涉及对装置的理解、物质的分离提纯、对实验条件的控制、对数据的分析处理等，难度中等，需要学生基本知识的基础与灵活运用能力．