题目内容
替米呱隆（Timiperone）主要用于治疗精神分裂症．其合成路线如下：
（1）A→B的反应类型为______．
（2）B→C化学方程式为______，将B转化为C的目的是______．
（3）由D制备反应中要加入试剂X（C6H4NO2Cl），X的结构简式为______
（4）C在一定条件下反应可以得到G（
），符合下列条件的G的同分异构体共有______种（不考虑立体异构）．a．苯环上共有4个取代基，其中有2个处于间位的-CH2Cl取代基；
b．苯环上的一氯取代产物只有1种；
c．能与FeCl3溶液发生显色反应；
d．能发生银镜反应．
（5）已知：写出由B制备高分子化台物的
成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
【答案】分析：（1）由合成图中的转化可知，A→B发生苯环上与-F对位上的取代；
（2）B→C发生C=O的加成反应，保护羰基；
（3）由D、E的结构可知，反应取代反应，X为邻位氯代硝基苯；
（4）苯环上共有4个取代基，其中有2个处于间位的-CH2Cl取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含-OH，能发生银镜反应，则含-CH2CHO，苯环上的一氯取代产物只有1种，则苯环上只有一种H，以此来分析．
（5）由B制备高分子化台物
，先由B发生消去反应生成烯烃，再结合信息发生氧化反应生成醛，然后氧化为羧酸，再发生羰基的加成反应，最后发生缩聚反应即可．
解答：解：（1）由合成图中的转化可知，A→B发生苯环上与-F对位上的取代，该反应为取代反应，故答案为：取代反应；
（2）B→C发生C=O的加成反应，保护羰基，该反应为
，
故答案为：
；保护羰基，防止其在后面催化加氢时被还原；
（3）由D、E的结构可知，反应取代反应，X为邻位氯代硝基苯，结构简式为
，故答案为：
；
（4）苯环上共有4个取代基，其中有2个处于间位的-CH2Cl取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含-OH，能发生银镜反应，则含-CH2CHO，苯环上的一氯取代产物只有1种，则苯环上只有一种H，符合条件的G的同分异构体为
、
，即有2种，故答案为：2；
（5）由B制备高分子化台物
，先由B发生消去反应生成烯烃，再结合信息发生氧化反应生成醛，然后氧化为羧酸，再发生羰基的加成反应，最后发生缩聚反应即可．合成路线流程图为
，
故答案为：
（其他台理答案给分）．
点评：本题考查有机物的合成，明确合成中反应条件及碳链骨架的变化、官能团的变化来推断物质是解答本题的关键，题目难度中等．
（2）B→C发生C=O的加成反应，保护羰基；
（3）由D、E的结构可知，反应取代反应，X为邻位氯代硝基苯；
（4）苯环上共有4个取代基，其中有2个处于间位的-CH2Cl取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含-OH，能发生银镜反应，则含-CH2CHO，苯环上的一氯取代产物只有1种，则苯环上只有一种H，以此来分析．
（5）由B制备高分子化台物
，先由B发生消去反应生成烯烃，再结合信息发生氧化反应生成醛，然后氧化为羧酸，再发生羰基的加成反应，最后发生缩聚反应即可．解答：解：（1）由合成图中的转化可知，A→B发生苯环上与-F对位上的取代，该反应为取代反应，故答案为：取代反应；
（2）B→C发生C=O的加成反应，保护羰基，该反应为
，故答案为：
；保护羰基，防止其在后面催化加氢时被还原；（3）由D、E的结构可知，反应取代反应，X为邻位氯代硝基苯，结构简式为
，故答案为：
；（4）苯环上共有4个取代基，其中有2个处于间位的-CH2Cl取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含-OH，能发生银镜反应，则含-CH2CHO，苯环上的一氯取代产物只有1种，则苯环上只有一种H，符合条件的G的同分异构体为
、
，即有2种，故答案为：2；（5）由B制备高分子化台物
，先由B发生消去反应生成烯烃，再结合信息发生氧化反应生成醛，然后氧化为羧酸，再发生羰基的加成反应，最后发生缩聚反应即可．合成路线流程图为
，故答案为：
（其他台理答案给分）．点评：本题考查有机物的合成，明确合成中反应条件及碳链骨架的变化、官能团的变化来推断物质是解答本题的关键，题目难度中等．
练习册系列答案
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；在一定条件下可水解为
，F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是
），符合下列条件的G的同分异构体共有
成路线流程图（无机试剂任选）．
)，符合下列条件的G的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)．
合成路线流程图(无机试剂任选)．
)符合下列条件的G的同分异构体共有
的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：C2H5OH
H2C=CH2