Question

某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为：

已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：

②酯比酰胺容易水解

请填写下列空白：

(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是：________和________.

(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成：________、________、和________.

(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和________.(填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个六元环)

 

Answer 1

答案：
解析：

(1) 和CH3OH (2) 、和CH3OH （3）

提示：

酰胺键的生成和水解在教材蛋白质一节中出现，但未给出酰胺的定义(中学教材中有定义)，所以题目中给出了羧酸或羧酸酯跟胺反应生成酰胺的方程式作为信息给予。 第1小题比较容易。经辨认，化合物A中有两处可以水解。提示指出酯比酰胺容易水解。因此，在稀酸条件下水解的两个产物应是甲醇(CH3OH)和天冬氨酰苯丙氨酸 第2小题水解是在较激烈的条件下，因此酰胺链也要水解，产物是甲醇CH3OH，苯丙氨酸和天冬氨酸。 第3小题具有挑战性，因为题目所给信息①中指出酯和胺类也可能生成酰胺同时得到相应的醇，那么A分子中的甲酯基和天冬氨酸的氨基也有可能酰胺化，从而生成了一个新的六元环。 为了防止考生选错了成环的方向，题目中强调了新生成的是六元环。