Question

（1）有三种有机物，其通式用C_nH_2nO_n-2表示，当n依次为2，3，4时，其中水解后能生成乙酸和乙醇的是

 

（写结构简式，下同）；能被氢气还原为l-丙醇的是

 

．
（2）1mol含碳原子数为n mol的有机物完全燃烧，需O₂

3n

2

mol，该有机物分子式为

 

、

 

；若该有机物4.4g与足量钠反应可收集560mL标准状况下H₂，该有机物分子式为

 

．若该有机物不能被催化氧化，其结构简式为

 

；若该有机物不能发生消去反应，其结构简式为

 

．
（3）某有机物的式量是58，若是烃，则其结构简式可能是

 

和

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）根据通式及n值写出三种有机物的分子式；水解后能生成乙酸和乙醇，则该有机物为乙酸乙酯；能被氢气还原为l-丙醇，则该有机物为丙醛，据此写出结构简式；
（2）1mol含碳原子数为n mol的有机物，其分子中含有n个C原子，n molC原子完全燃烧消耗nmol氧气，然后分别根据烃及烃的衍生物判断其分子组成情况，并写出其分子式；能够与钠反应，则分子中含有羟基，根据分子组成可知含有1个羟基，根据氢气的物质的量判断该醇的分子式，然后根据该醇的催化氧化条件及醇的消去反应发生条件判断满足条件的有机物的结构简式；
（3）根据商余法来确定有机物的分子式，然后写出其可能的结构简式．

解答： 解：（1）有三种有机物，其通式用C_nH_2nO_n-2表示，当n依次为2，3，4时，对应的有机物分子式分别为：C₂H₄、C₃H₆O、C₄H₄O₂，
其中水解后能生成乙酸和乙醇，则该酯为乙酸乙酯，其结构简式为：CH₃COOCH₂CH₃；能被氢气还原为l-丙醇，该有机物为醛，其分子式为C₃H₆O，则为丙醛，其结构简式为：CH₃CH₂CHO，
故答案为：CH₃COOCH₂CH₃；CH₃CH₂CHO；
（2）1mol含碳原子数为n mol的有机物，该有机物分子中含有C原子数为n，nmolC完全燃烧消耗nmol氧气，当该有机物为烃时，则H原子消耗的氧气为：

3

2

nmol-nmol=

n

2

mol，含有氢原子数为：n（H）=

n

2

mol×4=2n，其分子式为：C_nH_2n；当该有机物分子中含有氧原子时，根据饱和烃的通式C_nH_2n+2可知，该有机物最多含有1个氧原子，其分子式为：C_nH_2n+2O；
若该有机物4.4g与足量钠反应可收集560mL标准状况下H₂，氢气的物质的量为：

0.56L

22.4L/mol

=0.025mol，根据关系式2-OH～H₂可知，该有机物的物质的量为：0.025mol×2=0.05mol，该有机物的摩尔质量为：M=

4.4g

0.05mol

=88g/mol，则14n+2+16=88，解得n=5，该有机物分子式为：C₅H₁₂O；
分子式为C₅H₁₂O的醇不能被催化氧化，则连接羟基的C上无H原子，满足条件的结构简式为：CH₃CH₂C（CH₃）₂OH；若该有机物不能发生消去反应，则与连接羟基的碳原子相连的碳原子上不会H原子，满足条件的结构简式为：（CH₃）₃CCH₂OH，
故答案为：C_nH_2n；C_nH_2n+2O；C₅H₁₂O；CH₃CH₂C（CH₃）₂OH；（CH₃）₃CCH₂OH；
（3）有机物的相对分子质量为58，且仅含有碳和氢两种元素，根据商余法：

58

14

=4…2，所以该有机物的分子为：C₄H₁₀，为丁烷，其同分异构体有正丁烷：CH₃CH₂CH₂CH₃、异丁烷：CH₃CH（CH₃）₂，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₃；CH₃CH（CH₃）₂．

点评：本题考查了有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，试题内容较多，考查较广泛，注意掌握计算有机物分子式的方法，明确常见有机物结构与性质为解答本题的关键．