Question

4．植物精油具抗菌消炎、解热镇痛之功效．从樟科植物叶中提取的精油中含有甲、乙、丙三种成分．
I．甲经下列过程可转化为乙（图1）：
（1）乙的结构简式为．
（2）写出下列化学方程式：
①甲→高聚物：；
②→Y：．
II．通过下列合成路线由乙可得丙（部分反应产物略去）（图2）：

已知下列信息：①RCH=CHR′$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$RCHO+R′CHO
②丙的分子式为 C₁₆H₁₄O₂，能与溴水、NaOH 溶液反应．
（3）B→C的反应类型是加成反应；D中的官能团名称是碳碳双键和羧基．
（4）写出同时符合下列要求的D的同分异构体的结构简式．
a．属于二取代苯
b．核磁共振氢谱显示有5种吸收峰且峰面积之比为1：1：2：2：2
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性条件下可以发生水解反应．

Answer 1

分析 I．甲与HCl发生加成反应生成，发生氧化反应生成Y为，Y发生消去反应生成乙为；
II．乙和臭氧氧化反应生成与OHC-CHO，乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，能与溴水、NaOH溶液反应，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，结合丙的分子式中碳原子数目可知，可知B为，
则A为OHC-CHO，B与氢气发生加成反应生成C为，丙的结构简式为，据此解答．

解答 解：I．甲与HCl发生加成反应生成，发生氧化反应生成Y为，Y发生消去反应生成乙为；
（1）乙的结构简式为，故答案为：；
（2）①甲→高聚物的化学方程式为，②→Y的化学方程式为，
故答案为：；，；
II．乙和臭氧氧化反应生成与OHC-CHO，乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，能与溴水、NaOH溶液反应，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，结合丙的分子式中碳原子数目可知，可知B为，则A为OHC-CHO，B与氢气发生加成反应生成C为，丙的结构简式为，
（3）B→C是醛与氢气在催化剂、加热条件下发生的加成反应，D的结构简式为，D中的官能团名称是碳碳双键和羧基，
故答案为：加成反应；碳碳双键和羧基；
（4）同时符合下列要求的D（）的同分异构体的结构简式：a．属于二取代苯；b．分子中有5种不同环境的氢原子，其个数比为1：2：2：1：2；c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性条件下可以发生水解反应，含有酯基、碳碳双键，该同分异构体结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断及合成、有机反应类型、同分异构体书写等，注意根据有机物的结构与反应条件进行推断，关键是熟练掌握各种官能团结构和性质，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力，题目难度中等．