Question

19．根据下面的反应路线及所给信息填空．

（1）在①～⑥的各步反应中，属于取代反应的有①⑥，属于加成反应的有③⑤
（2）反应④所用的试剂和条件是NaOH的乙醇溶液、加热
（3）反应③的化学方程式是
（4）反应⑥的化学方程式是．

Answer 1

分析 A和氯气光照得到，A为环己烷，反应为+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，一氯环己烷在氢氧化钠、乙醇、加热条件下发生消去反应得到B，B为，反应②为：；与溴的四氯化碳发生加成反应，反应③为：，卤代烃发生消去反应生成烯烃，反应④为：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O，与溴在催化剂的作用下发生加成反应生成，反应⑤为：+Br₂$\stackrel{催化剂}{→}$，发生卤代烃的水解生成，反应⑥为：，

（1）根据反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，反应⑤为加成反应，反应⑥为取代反应解答；
（2）根据前后物质，反应④为卤代烃的消去反应，需NaOH的乙醇溶液、加热条件；
（3）反应③为烯烃的加成反应生成卤代烃；
（4）反应⑥卤代烃的水解生成醇，据此书写方程式；

解答 解：A和氯气光照得到，A为环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠、乙醇、加热条件下得到B，B为，与溴的四氯化碳反应生成C，C为，卤代烃发生消去反应生成烯烃，与溴在催化剂的作用下反应生成，发生卤代烃的水解生成，

流程反应为：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，，，+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O，+Br₂$\stackrel{催化剂}{→}$，，

（1）反应①为环烷烃的取代反应，反应②为卤代烃的消去反应，反应③为烯烃的加成反应，反应④为卤代烃的消去反应，反应⑤为烯烃的加成反应，反应⑥为卤代烃的水解，为取代反应．
故答案为：①⑥；③⑤；
（2）反应④为卤代烃的消去反应，反应条件为氢氧化钠、乙醇、加热，
故答案为：氢氧化钠、乙醇、加热；

（3）反应③为烯烃的加成反应，化学方程式是：，
故答案为：；
（4）反应⑥卤代烃的水解，方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，明确反应条件与反应类型的关系来推出各物质是解答本题的关键，本题重点考查了卤代烃的消去反应、烯烃的加成反应和卤代烃的取代反应及相关方程式的书写，题目难度中等．