题目内容

8.工业上合成a-萜品醇G的路线之一如图:

已知:
请回答下列问题:
(1)F中所含官能团的名称是碳碳双键和酯基;B→C的反应类型为取代反应.
(2)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式.
①只有3种环境的氢原子    ②能发生银镜反应   ③分子中含六元环
(3)A的核磁共振氢谱有4个吸收峰,面积比为1:1:4:4.
(4)写出C→D转化的化学方程式.
(5)写出B在一定条件下聚合成高分子化合物的化学方程式.
(6)G可以与H2O催化加成得到不含手性碳原子的化合物H,请写出H的结构简式.

分析 由A、B的结构可知,A与甲烷发生加成反应生成B,B与HBr发生取代反应生成C为,C发生消去反应生成D为,D酸化得到E为,E与乙醇发生酯化反应生成F为,F发生信息反应生成G,结合F与G的结合可知Y为CH3MgBr,据此解答.

解答 解:由A、B的结构可知,A与甲烷发生加成反应生成B,B与HBr发生取代反应生成C为,C发生消去反应生成D为,D酸化得到E为,E与乙醇发生酯化反应生成F为,F发生信息反应生成G,结合F与G的结合可知Y为CH3MgBr,

(1)根据上面的分析可知,F为,F中所含官能团的名称是 碳碳双键和酯基,B→C的反应类型为取代反应,
故答案为:碳碳双键和酯基;取代反应;
(2)E为,根据条件①只有3种环境的氢原子,②能发生银镜反应,说明有醛基,③分子中含六元环,则满足条件的E的同分异构体的结构简式为,
故答案为:;
(3)根据A的结构简式可知,A的核磁共振氢谱有4个吸收峰,面积比为 1:1:4:4,
故答案为:4;1:1:4:4;
(4)C为,C发生消去反应生成D为,反应的化学方程式为,
故答案为:;
(5)B在一定条件下聚合成高分子化合物的化学方程式为,
故答案为:;
(6)G与H2O催化加成得不含手性碳原子,羟基接在连接甲基的不饱和C原子上,H的结构简式为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断与合成,难度中等,充分利用有机物的结构、反应条件及反应信息进行判断,掌握官能团的性质与理解反应信息是关键,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型.

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