Question

4．有分子通式均为C_nH_2n+2O的A、B、C三种有机物，均能与钠反应产生H₂．相同条件下A的蒸气密度与O₂相同；相同质量的A和B在相同条件下的蒸气体积比为11：4；B与C互为同分异构体．并知B可催化氧化成醛而不能脱水成烯；C可以脱水得烯，但不能催化氧化得醛．试推断A、B、C可能的结构简式．
ACH₃OHB（CH₃）₃CCH₂OHC（CH₃）₂COHC₂H₅．

Answer 1

分析 分子通式均为C_nH_2n+2O的A、B、C三种有机物，均能与钠反应产生H₂，应含有羟基，为饱和一元醇，相同条件下A的蒸气密度与O₂相同，应为CH₃OH；相同质量的A和B在相同条件下的蒸气体积比为11：4，则相对分子质量之比为4：11，B的相对分子质量为88，分子式应为C₅H₁₂O；B与C互为同分异构体．并知B可催化氧化成醛而不能脱水成烯，说明含有-CH₂OH，且邻位碳原子不含H原子；C可以脱水得烯，但不能催化氧化得醛，说明邻位碳原子含有H原子，但不含-CH₂OH结构，以此解答该题．

解答 解：分子通式均为C_nH_2n+2O的A、B、C三种有机物，均能与钠反应产生H₂，应含有羟基，为饱和一元醇，相同条件下A的蒸气密度与O₂相同，应为CH₃OH；相同质量的A和B在相同条件下的蒸气体积比为11：4，则相对分子质量之比为4：11，B的相对分子质量为88，分子式应为C₅H₁₂O；B与C互为同分异构体．并知B可催化氧化成醛而不能脱水成烯，说明含有-CH₂OH，且邻位碳原子不含H原子，应为（CH₃）₃CCH₂OH；C可以脱水得烯，但不能催化氧化得醛，说明邻位碳原子含有H原子，但不含-CH₂OH结构，应为（CH₃）₂COHC₂H₅，
故答案为：CH₃OH；（CH₃）₃CCH₂OH；（CH₃）₂COHC₂H₅．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析、计算能力的考查，注意把握有机物的结构和性质的关系，把握同分异构体的判断，难度中等．