Question

5．聚甲基丙烯酸酯纤维具有质轻、频率宽等特性，广泛应用于制作光导纤维．已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维（M）的单体，其转化关系如下：

回答下列问题：
（1）E中官能团的结构简式为、-COOH；F的名称2-甲基丙酸（系统命名法命名）．
（2）简述检验C中官能团的化学方法取少量C，加入到新制氢氧化铜中，加热，若能看到红色沉淀生成，说明有醛基，（或取取少量C，加入到新制银氨溶液中水浴加热，若有银镜生成，说明有醛基）；D的结构简式为．
（3）F→G的化学方程式为．⑤的反应类型是酯化反应（或取代反应）．
（4）关于B的下列说法正确的是①②④ （填写序号）．
①分子中所有碳原子都在同一平面上 ②能与H₂反应  ③能与NaOH醇溶液反应 ④能与HBr反应
（5）写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：．
①与A具有相同的官能团        
②水解产物之一（式量为108）遇FeCl₃溶液显紫色
③核磁共振氢谱有5种峰．

Answer 1

分析 由聚甲基丙烯酸酯纤维M的结构可知单体A为，A在酸催化作用下水解为E和B，B可以连续发生氧化反应生成D，可推知B为，C为，D为，则E为，E与氢气发生加成反应生成F为，F与乙醇发生酯化反应生成G为．

解答 解：由聚甲基丙烯酸酯纤维M的结构可知单体A为，A在酸催化作用下水解为E和B，B可以连续发生氧化反应生成D，可推知B为，C为，D为，则E为，E与氢气发生加成反应生成F为，F与乙醇发生酯化反应生成G为．
（1）E为，含有官能团的结构简式为、-COOH；F为，系统命名为：2-甲基丙酸，
故答案为：、-COOH；2-甲基丙酸；
（2）C为，含有醛基，检验C中官能团的化学方法：取少量C，加入到新制氢氧化铜中，加热，若能看到红色沉淀生成，说明有醛基．或取取少量C，加入到新制银氨溶液中水浴加热，若有银镜生成，说明有醛基，
D的结构简式为 ，
故答案为：取少量C，加入到新制氢氧化铜中，加热，若能看到红色沉淀生成，说明有醛基，（或取取少量C，加入到新制银氨溶液中水浴加热，若有银镜生成，说明有醛基）；；
（3）F→G的化学方程式为，
⑤的反应类型是酯化反应（或取代反应），
故答案为：；酯化反应（或取代反应）；
（4）B为，苯环为平面结构，分子中所有碳原子都在同一平面上，苯环能与H₂发生加成反应，含有醇羟基，能与HBr发生取代反应，不能与NaOH醇溶液反应，
故选：①②④；
（5）A（）的同分异构体满足：①与A具有相同的官能团，说明含有碳碳双键、酯基等，②水解产物之一（式量为108）遇FeCl₃溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基，结合式量可知为甲基苯酚，则A的同分异构体含有羧酸与酚形成的酯基，③核磁共振氢谱有5种峰，符合条件的A的同分异构体为：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断，根据聚甲基丙烯酸酯纤维的结构及反应条件采用顺推法进行推断，（5）中限制条件同分异构体书写为易错点，熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．