题目内容
（18分）现有2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO2和1.8gH2O，A的质谱图如右图所示：已知：
（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)，由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：
回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）写出C中含氧官能团名称: ；F→G 的反应类型是 。
（3）写出A和银氨溶液反应的化学方程式 。
（4）D的结构简式为 。
（5）二氢香豆素（ 
）常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（
）需要用到的试剂有：NaOH溶液、 。
（6）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的两种同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ. 分子中除苯环外，无其它环状结构； Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；
Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应； Ⅳ.能与新制Cu(OH)2按物质的量比1:2发生氧化反应
（7）又知：
(R，R′为烃基)，试写出以苯和丙烯（
＝CH—CH3）为原料，合成
的路线流程图如下：
步骤①的反应条件和试剂____________，步骤②的反应类型____________，P的结构简式 。
(1) C3H4O（2分） (2)酯基（1分） 取代反应/酯化反应（1分）
(3) CH2＝CHCHO +2Ag(NH3)2OH
CH2＝CHCOONH4 +2Ag↓+ 3NH3 +H2O（2分）
(4)
（2分）(5)稀硫酸（盐酸） FeCl3溶液或浓溴水（溴水）（2分）
(6) （各2分，共4分,其他合理答案均给分）
(7) ①Cl2或Br2 （1分） FeCl3/Fe做催化剂（1分） ②取代反应（1分）
（1分）
【解析】
试题分析：2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO2和1.8gH2O，水的物质的量是0.1mol，则有机物氧元素的质量是2.8g－0.15mol×12g/mol－0.2mol×1g/mol＝0.8g，则氧原子的物质的量是0.8g÷16g/mol＝0.05mol，则有机物分子中C、H、O三种原子的个数之比是0.15:0.2:0.05＝3:4:1。根据A的质谱图可知A的相对分子质量不超过60，所以分子式应该是C3H4O。A能发生银镜反应，说明含有醛基，则A的结构简式为CH2＝CHCHO，B的结构简式为CH2＝CHCOOH。B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为CH2＝CHCOOCH3。根据已知信息并依据E的结构简式可知，D的结构简式为。E在氢氧化钠溶液中水解，酯基断键生成F。F中含有羟基与羧基，发生分子内的酯化反应形成环酯G。
（1）根据以上分析可知A的分子式为C3H4O。
（2）C中含氧官能团名称为酯基；F→G 的反应类型是取代反应或酯化反应。
（3）A和银氨溶液反应的化学方程式为CH2＝CHCHO +2Ag(NH3)2OH
CH2＝CHCOONH4 +2Ag↓+ 3NH3 +H2O。
（4）D的结构简式为。
（5）二氢香豆素（ 
）水解后有酚羟基生成。它的一种同分异构体（
）水解后得到的是醇羟基，因此鉴别二者需要用到的试剂有：NaOH溶液、稀硫酸（盐酸）、FeCl3溶液或浓溴水（溴水）。
（6）Ⅰ. 分子中除苯环外，无其它环状结构；Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应，说明含有酯基，不存在羟基；Ⅳ.能与新制Cu(OH)2按物质的量比1:2发生氧化反应，说明还含有1个醛基，则符合条件的有机物同分异构体结构简式为。
（7）根据已知信息和流程图可知，反应①是制备卤代烃，则反应条件是Cl2或Br2、FeCl3/Fe做催化剂；M是氯苯，则反应②是氯原子被取代，发生的是取代反应，则N的结构简式为
；N分子中的碳碳双键与水发生加成反应引入羟基，则P的结构简式为。
考点：考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断、方程式书写以及泥合成路线设计
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