Question

新型热塑性聚酯材料PPT近几年发展迅速．PPT具有优异性能，能作为工程塑料，纺织纤维和家居材料而得到广泛应用．其合成路线如图所示：

其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，且1molC可与足量的钠反应生成标准状况下22.4L H₂．D是一种芳香烃，其核磁共振氢谱有3组峰．
请回答下列问题：
（1）A中所含的官能团名称为：

 

．
（2）D的结构简式为

 

．
（3）上述反应中，属于加成反应的是哪几步

 

．
（4）由C与E反应生成PPT的化学方程式为

 

．
（5）写出满足下列要求的E的两种同分异构体

 

．

 

①属于芳香族化合物，其中苯环上的一溴代物只有一种
②遇氯化铁溶液显紫色     ③能发生银镜反应
（6）以CH₂═CHCH₃为原料还可合成聚酯 ，请补充完整以下合成路线（无机试剂任选，需注明反应条件）．CH₂═CHCH₃

Cl2

CH₃CHCl-CH₂Cl．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，丙烯被氧气氧化生成A，结合丙烯与A的分子式可知，则A为CH₂=CHCHO，A和水发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况），结合其分子式知，C中含有两个醇羟基，且C中两个羟基位于边上，则C为HOCH₂CH₂CH₂OH，B为HOCH₂CH₂CHO，D是一种芳香烃，结合分子式可知，属于苯的同系物，其核磁共振氢谱有3组峰，则D的结构简式为，D被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸E，E结构简式为，C和E发生缩聚反应生成PTT，则PTT结构简式为，据此分析解答．

解答： 解：A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，丙烯被氧气氧化生成A，结合丙烯与A的分子式可知，则A为CH₂=CHCHO，A和水发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况），结合其分子式知，C中含有两个醇羟基，且C中两个羟基位于边上，则C为HOCH₂CH₂CH₂OH，B为HOCH₂CH₂CHO，D是一种芳香烃，结合分子式可知，属于苯的同系物，其核磁共振氢谱有3组峰，则D的结构简式为，D被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸E，E结构简式为，C和E发生缩聚反应生成PTT，则PTT结构简式为，
（1）通过以上分析知，A为CH₂=CHCHO，A中含有官能团为碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）通过以上分析知，D的结构简式为，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，属于加成反应的是②③④，
故答案为：②③④；
（4）HOCH₂CH₂CH₂OH和对苯二甲酸发生缩聚反应生成PTT，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）E为，E的同分异构体符合下列条件：
①属于芳香族化合物数目含有苯环，其中苯环上的一溴代物只有一种数目苯环上氢原子只有一种；
②遇氯化铁溶液显紫色数目含有酚羟基；
③能发生银镜反应说明含有醛基，
则符合条件的E的同分异构体有、等，
故答案为：、等；
（6）以CH₂═CHCH₃为原料还可合成聚酯 ，
丙烯和氯气发生加成反应生成1，2-二氯丙烷，1，2-二氯丙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成1，2-二羟基丙醇，1，2-二羟基丙醇被氧化生成CH₃COCHO，CH₃COCHO被氧化生成CH₃COCOOH，CH₃COCOOH发生还原反应生成2-羟基丙酸，制备流程为：CH₂═CHCH₃

Cl2

CH₂ClCHClCH₃

NaOH/H2O

△

CH₂OHCHOHCH₃

O2/Cu

△

CH₃COCHO

O2

催化剂

CH₃COCOOH

H2/Ni

△

CH₃CH（OH）COOH

浓H2SO4

△

，
故答案为：CH₂═CHCH₃

Cl2

CH₂ClCHClCH₃

NaOH/H2O

△

CH₂OHCHOHCH₃

O2/Cu

△

CH₃COCHO

O2

催化剂

CH₃COCOOH

H2/Ni

△

CH₃CH（OH）COOH

浓H2SO4

△

．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据转化关系转化有机物的分子式进行推断，对学生的推理有一定的要求，需要学生熟练掌握有机物的结构和性质，难度中等，注意苯环支链上连接苯环的碳原子上含有氢原子的能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，难点是合成路线的设计．