题目内容

(2010?梅州一模)某制药厂用两种石油裂解气A和E以及甲苯合成一种药物K,其合成路线设计如下:

其中G无酸性,H、I有酸性;D可与NaHCO3溶液作用生成气体,并遇FeCl3溶液不显紫色;K的结构简式为:

请回答下列问题:
(1)C的名称为
乙二醇
乙二醇
,反应⑨的条件是
浓硫酸、加热
浓硫酸、加热
.
(2)写出下列反应的化学方程式:
B→C
.
H→I
.
(3)写出I的属于链状酯类且其核磁共振氢谱图中有三个吸收峰的同分异构体的结构简式
或或
或或
(任写1个).
分析:A是乙烯,与溴水发生加成反应B,B为1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成C,C为乙二醇,
由J发生加聚反应生成K,由K的结构可知,J为,由C、D、
I反应生成J,结合转化关系可知,故D为,I为,
E与溴水发生加成反应生成F,F为CH2BrCBr(CH3)2,F水解生成G,G为HOCH2C(OH)(CH3)2,G氧化生成H,H在浓硫酸、加热条件下生成,所以H为HOOCC(OH)(CH3)2,据此解答.
解答:解:A是乙烯,与溴水发生加成反应B,B为1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成C,C为乙二醇,
由J发生加聚反应生成K,由K的结构可知,J为,由C、D、
I反应生成J,结合转化关系可知,故D为,I为,
E与溴水发生加成反应生成F,F为CH2BrCBr(CH3)2,F水解生成G,G为HOCH2C(OH)(CH3)2,G氧化生成H,H在浓硫酸、加热条件下生成,所以H为HOOCC(OH)(CH3)2,
(1)由上述分析可知,C为乙二醇,反应⑨是乙二醇、、发生酯化反应生成,反应条件是:浓硫酸、加热,
故答案为:乙二醇;浓硫酸、加热;
(2)写出下列反应的化学方程式:
B→C是1,2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成乙二醇,反应方程式为:
 H→I是HOOCC(OH)(CH3)2在浓硫酸、加热条件下生成,反应方程式为:,
故答案为:,;

(3)I的属于链状酯类且其核磁共振氢谱图中有三个吸收峰的同分异构体的结构简式,有:、、,
故答案为:或或.
点评:本题考查有机推断与合成,是对有机化合物知识的综合考查,利用正推法很容易推断C,由K的结构可以推知J的结构,再结合转化关系,利用倒推法推断D、I的结构,能较好的考查学生的阅读和思维能力,是高考热点题型,难度中等.
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