题目内容

17．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
已知：

（1）A的结构简式为，A中所含官能团的名称是醛基、碳碳双键．
（2）由A生成B的反应类型是加成反应，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为．
（3）写出D和E反应生成F的化学方程式．
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）．合成路线流程图示例：
CH3CH2Cl$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH$→_{浓H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}COOH}$CH3COOCH2CH3．

分析 根据题目所给信息，可知1，3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为，对比D与F的结构可知，D与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到F，故E为CH2=CHCH2OH．
（4）由转化关系中反应可知，溴乙烷与Mg在干醚的条件下得到CH3CH2MgBr，再与环氧乙烷在酸性条件下得到1-丁醇．

解答 解：根据题目所给信息，可知1，3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为，对比D与F的结构可知，D与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到F，故E为CH2=CHCH2OH．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，所含官能团有：醛基、碳碳双键，故答案为：；醛基、碳碳双键；
（2）由A生成B的反应类型属于加成反应，E为CH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：，
故答案为：加成反应；；
（3）D和E反应生成F的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）由转化关系中反应可知，溴乙烷与Mg在干醚的条件下得到CH3CH2MgBr，再与环氧乙烷在酸性条件下得到1-丁醇，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化关系中有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生的分析推理能力、获取信息能力、知识迁移运用能力，难度中等．

练习册系列答案
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回答下列问题：
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（2）反应⑤的化学方程式是．
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C．与E互为同系物   D．存在属于酯类的同分异构体
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