题目内容

脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:

(1)化合物Ⅰ的分子式为________,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________mol O2。

(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为_________________________________________________________________________。

(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为____________________________。

(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ,Ⅴ的结构简式为________,Ⅵ的结构简式为________。

(5)一定条件下,与也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为________。

 

【答案】

(1)C6H10O3 7

???

(4)HOCH2CH=CHCH2OH OHCCH=CHCHO

(5)

【解析】本题考查有机合成和推断,意在考查考生对有机合成的综合分析能力。(1)化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3,1 mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为6+-=7(mol)。(2)化合物Ⅱ含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色;该反应为的水解(取代)反应。(3)Ⅳ为Ⅲ发生消去反应得到的产物,Ⅳ的

结构简式为。(4)结合题给信息可知,Ⅴ为

HOCH2CH=CHCH2OH,Ⅵ为OHCCH=CHCHO。(5)根据提供的反应①可知,该有机产物为。

 

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