题目内容

(本题共14分)5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药,其合成路线如下:

已知:

(1)已知A分子结构中有一个环,A不能使溴水褪色,且核磁共振氢谱图上只有一个峰,则A的结构简式为                 。

(2)5—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是         ,C→D的反应类型为          。

(3)G是B的一种同分异构体,能与NaHCO3溶液反应,能发生银镜反应,1molG与足量金属Na反应能生成1molH2,且G分子中不含甲基,写出一种符合上述条件的G的结构简式                    。

(4)写出D→E的反应方程式                                       。

(5)已知,请结合题中所给信息,写出由CH3CH2COOH、为原料合成单体的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下:

                                                                 。

 

【答案】

(1)(2分)

(2)羰基、酯基(全对得2分,写一个且正确得1分,出现错写得0分),取代反应(2分)

(3)(任写一个,2分)

(4)(2分)

(5)

(4分,第一步错全错,条件错不得分)

【解析】(1)根据A的性质可知,A的结构应该是对称的,所以结构简式为。

(2)根据5—氨基酮戊酸盐的结构简式可知,分子中含氧官能团的名称是羰基、酯基;根据CD的结构简式可知,生成物还有HCl,即相当于是氨基的氢原子被取代,所以应该是取代反应。

(3)能与NaHCO3溶液反应,能发生银镜反应,所以还有羧基和醛基。又因为1molG与足量金属Na反应能生成1molH2,所以还还有1个羟基,因此可能的结构简式为。

(4)根据原子守恒可知,反应的方程式为

。

(5)考查有机物的合成,一般采用逆推法。属于高分子化合物,且是甲聚产物,其单体是,所以合成路线是

。

 

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(2)另称取铁钉6.0g放入15.0ml.浓硫酸中,加热,充分反应后得到溶液X并收集到气体Y。甲同学认为X中除Fe3+外还可能含有Fe2+。若要确认其中的Fe2+,应先用           ( 选填序号)

a.KSCN溶液和氯水    b.铁粉和KSCN溶液    c.浓氨水    d.酸性KMnO4溶液

(3)分析上述(2)实验中SO2体积分数的结果,丙同学认为气体Y中还可能含有H2和Q气体。为此设计了下列探究实验状置(图中夹持仪器省略)。

装置B中试剂的作用是                    

(4)认为气体Y中还含有Q的理由是                     (用化学方程式表示)。

(5)为确认Q的存在,需在装置中添加M于              (选填序号)。

   a. A之前      b.A-B间       c.B-C间       d.C-D间

(6)如果气体Y中含有Q气体,预计实验现象是                                     。

(7)如果气体Y中含有H2气体,预计实验现象是                                    。

 

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