Question

【题目】色酮类化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路线如下：

已知：

(R、R1、R2、R3、R4代表烃基)

(1)A的结构简式是________；根据系统命名法，F的名称是________。

(2)B→C所需试剂a是________；试剂b的结构简式是____________。

(3)C与足量的NaOH反应的化学方程式为____________。

(4)G与银氨溶液反应的化学方程式为___________。

(5)已知：①2H J+H2O; ②J的核磁共振氢谱只有两组峰。以E和J为原料合成K分为三步反应，写出下列化合物的结构简式：____________

Answer 1

【答案】 1－丙醇 Br2和Fe(或FeBr3) CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O E：； J：；

中间产物1：； 中间产物2：

【解析】

A的分子式是C6H6，结构简式为，A发生硝化反应生成B，B为，由D的结构简式及反应条件，可知C为。F的分子式是C3H8O，能催化氧化生成醛基，则含有—CH2OH结构，结构简式为CH3CH2CH2OH，F催化氧化生成G，G为CH3CH2CHO，G催化氧化生成H，H为CH3CH2COOH，以此分析。

A的分子式是C6H6，结构简式为，A发生硝化反应生成B，B为，由D的结构简式及反应条件，可知C为。F的分子式是C3H8O，能催化氧化生成醛基，则含有—CH2OH结构，结构简式为CH3CH2CH2OH，F催化氧化生成G，G为CH3CH2CHO，G催化氧化生成H，H为CH3CH2COOH，

(1)根据以上分析，A的结构简式是；F的结构简式为CH3CH2CH2OH，名称是1－丙醇。

故答案为： ；1－丙醇；

(2) B→C是苯环上的溴代反应，则试剂a为Br2和Fe(或FeBr3)；由D的结构简式和已知①，可知试剂b为。

故答案为：Br2和Fe(或FeBr3)；；

(3)C与足量的NaOH反应为卤代烃的水解反应和酸碱中和反应，化学方程式为。

故答案为：。

(4)G与银氨溶液发生醛基的氧化反应，化学方程式为CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 。

故答案为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(5)根据(5)中已知条件可知，E为，J为丙酸酐，结构简式为；根据已知②可得中间产物1为，根据已知③可得中间产物2为。