Question

利用乙烯和苄氯可合成肉桂醛和乙酸正丁酯．反应的合成路线如下图所示：

已知：①醛可发生分子间的反应，生成羟基醛．如：

完成下列各题：
（1）请写出A和D物质的结构筒式：A

 

；D

 

；
（2）上述合成路线中，属于消去反应的是

 

（填编号），属于加成反应的是

 

（填编号）：
（3）鉴别CH₂=CHCHO中含有碳碳双键的方法是：

 

；
（4）肉桂醛可聚合为高分子化合物，写出合成高分子化合物的化学反应方程式

 

；
（5）B+G→H的化学反应方程式：

 

；
（6）符合下列要求的肉桂醛被硼氢化钠还原后产物的同分异构体有

 

种．
A．能使溴水褪色
B．在Br₂水中出现白色沉淀
C．苯环上只有两个支链．

Answer 1

分析：由合成流程图可知，乙烯加成生成A，A为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，结合信息可知，B在碱性条件下反应生成D，D为CH₃CHOHCH₂CHO，D→E发生消去反应，E→F发生加成反应生成F为丁醇，G为苯甲醛，苯甲醛与乙醛在碱性条件下发生反应生成H，H为，H发生消去反应生成苯丙烯醛，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答：解：由合成流程图可知，乙烯加成生成A，A为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，结合信息可知，B在碱性条件下反应生成D，D为CH₃CHOHCH₂CHO，D→E发生消去反应，E→F发生加成反应生成F为丁醇，G为苯甲醛，苯甲醛与乙醛在碱性条件下发生反应生成H，H为，H发生消去反应生成苯丙烯醛，
（1）A为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHOHCH₂CHO，故答案为：CH₃CH₂OH；CH₃CHOHCH₂CHO；
（2）①、⑨均为醇-OH的消去反应，②③为C=C加成，⑦⑧均为-CHO的加成，故答案为：①⑨；②③⑦⑧；
（3）鉴别CH₂=CHCHO中含有碳碳双键应先排除-CHO的干扰，则检验方法为先加新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，静止片刻，再取上层清液，滴入溴水，若溴水褪色，即可证明含碳碳双键，故答案为：先加新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，静止片刻，再取上层清液，滴入溴水，若溴水褪色，即可证明含碳碳双键；
（5）肉桂醛含C=C，合成高分子化合物的化学反应方程式为，
故答案为：；
（5）B+G→H的化学反应方程式为，故答案为：；
（6）肉桂醛被硼氢化钠还原后产物为，其同分异构体符合A．能使溴水褪色，含C=C键；B．在Br₂水中出现白色沉淀，含酚-OH，
C．苯环上只有两个支链，为酚-OH和丙烯基，含3种丙烯基，与酚-OH分别存在邻、间、对三种位置，则同分异构体为3×3=9，故答案为：9．

点评：本题考查有机物的合成，为高考常见的题型，注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质，信息中醛的加成反应为解答的难点，熟悉有机物的结构与性质即可解答，题目难度中等．