Question

已知

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。

(2)B能与新制的Cu(OH)₂发生反应，该反应的化学方程式为_______________________。

(3)C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：________。

(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。

(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：________________________。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

(6)第④步的反应条件为____________________________________；

写出E的结构简式：____________________________________。

Answer 1

解析　(1)A是一元醇，氧的质量分数约为21.6%，A只有一个甲基，推知A的相对分子质量为74，—OH相对分子质量为17，烃基部分为57应该为—C₄H₉，只有一个甲基，所以为正丁醇。

(2)B为丁醛，与新制的Cu(OH)₂反应的化学方程式为

CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH

CH₃CH₂CH₂COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O。

(3)根据题干信息，2分子丁醛先发生加成反应生成，再发生消去反应可以形成两种结构。检验C中的碳碳双键和醛基时，用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键，也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。在这里不能先检验碳碳双键。

(4)D为醛基与H₂加成形成的醇，故第③步的反应类型为加成(还原)反应，D所含的官能团为羟基。

(5)水杨酸所有同分异构体的结构简式：水杨酸除了羧基，苯环的不饱和度为4,6个碳原子在一条直线上时，应该有两个碳碳三键。

(6)第④步的反应为酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热。E的结构简式为

答案　(1)C₄H₁₀O　1­丁醇(或正丁醇)

(2)CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH

CH₃CH₂CH₂COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O

(3)2　银氨溶液、稀盐酸、溴水

(4)还原反应(或加成反应)　羟基