Question

3．重要有机物M和N常用于交联剂、涂料、杀虫剂等，合成路线如图所示：
已知：

请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为羟基、醛基，由A生成B的反应类型为消去反应．
（2）Z的名称为苯甲醛．
（3）1molM在一定条件下发生加成反应，最多消耗4molH₂．
（4）由B生成C的反应①的化学方程式为+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（5）由Y生成D的化学方程式为CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{OH-}{→}$．
（6）G的同分异构体有多种，其中与G具有相同官能团的同分异构体有4种，写出核磁共振氢谱有5组峰值，且峰值比为2：2：2：1：1的结构简式和．

Answer 1

分析 有机物X与HCHO发生信息i的反应，结合A的分子式为C₄H₈O₂可知，X为CH₃CH₂CHO，A为HOCH₂CH（CH₃）CHO，A发生消去反应脱去1分子H₂O生成B，故B为CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C为CH₂═C（CH₃）COOH；Y与甲醛在碱性条件下生成D，D与氢气加成得E，由信息iii中N的结构及E和G反应生成N可知，E为，G为，根据转化关系，可逆推得Y为CH₃CHO，Z为，故F为，D为，根据信息ii中反应，结合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，M的物质为，据此分析解答．

解答 解：有机物X与HCHO发生信息i的反应，结合A的分子式为C₄H₈O₂可知，X为CH₃CH₂CHO，A为HOCH₂CH（CH₃）CHO，A发生消去反应脱去1分子H₂O生成B，故B为CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C为CH₂═C（CH₃）COOH；Y与甲醛在碱性条件下生成D，D与氢气加成得E，由信息iii中N的结构及E和G反应生成N可知，E为，G为，根据转化关系，可逆推得Y为CH₃CHO，Z为，故F为，D为，根据信息ii中反应，结合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，M的物质为，
（1）由上述分析可知，A为HOCH₂CH（CH₃）CHO，含有羟基、醛基，A→B是HOCH₂CH（CH₃）CHO发生消去反应脱去1分子H₂O生成CH₂═C（CH₃）CHO，
故答案为：羟基、醛基；消去反应；
（2）由上述分析可知，Z的结构简式是，名称是苯甲醛，故答案为：苯甲醛；

（3）M的物质为，1molM在一定条件下发生加成反应，最多消耗 4molH₂，故答案为：4；
（4）B为CH₂═C（CH₃）CHO，由B生成C的反应①的化学方程式为+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O₂O；
（5）Y为CH₃CHO，由Y生成D的化学方程式为CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{OH-}{→}$，故答案为：CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{OH-}{→}$；
（6）G为，G的同分异构体仍含有C=C和-CHO，符合条件的同分异构体有如下4种：、、、，其中和核磁共振氢谱有5组峰值，且峰值比为2：2：2：1：1的结构简式，
故答案为：4；和．

点评 本题考查有机推断与合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，明确物质之间的转化、反应条件及题给信息是解本题关键，充分利用给出的反应信息及有机物的结构、分子式确定X、E、G的结构简式，题目难度中等．