题目内容
已知C4H8O2分子中含有一个羟基，此有机物既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，但不能与Na2CO3溶液反应，此有机物的结构可能有（ ）
分析：C4H8O2分子不能与Na2CO3溶液反应，不含-COOH，其分子中含有一个羟基，既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，则该有机物含有的1个-OH、1个-CHO，可以看作是丙烷中的2个H原子被-OH、-CHO取代，采取定一移二法结合等效氢判断．
解答：解：C4H8O2分子不能与Na2CO3溶液反应，不含-COOH，其分子中含有一个羟基，既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，则该有机物含有的1个-OH、1个-CHO，可以看作是丙烷中的2个H原子被-OH、-CHO取代，
若为CH3CH2CH2-CHO，烃基中有3种H原子，-OH有3种位置，符合条件的有机物有3种结构，
若为（CH3）2CH-CHO，烃基中有2种H原子，-OH有2种位置，符合条件的有机物有2种结构，
故符合条件的C4H8O2同分异构体共有2+3=5种，
故选A．
若为CH3CH2CH2-CHO，烃基中有3种H原子，-OH有3种位置，符合条件的有机物有3种结构，
若为（CH3）2CH-CHO，烃基中有2种H原子，-OH有2种位置，符合条件的有机物有2种结构，
故符合条件的C4H8O2同分异构体共有2+3=5种，
故选A．
点评：本题考查同分异构体的书写、官能团的性质等，难度中等，注意利用二元取代结合定一移二法与等效氢判断．
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