题目内容

已知:一个碳原子上连多个羟基时不稳定:,相对分子质量为116的芳香烃A有如图的转化关系:

回答下列问题:
(1)写出B的分子式:
 
,C的结构简式
 
.
(2)D中含氧官能团的名称为
 
、
 
,⑥的反应类型为
 
.F是一种高聚物,则⑤的反应类型为
 
.
(3)写出C与银氨溶液反应的化学方程式:
 
.
(4)E有多种同分异构体,符号下列条件的共有
 
种.
①属于芳香化合物 ②能使FeCl3溶液发生显色反应 ③含有酯的结构 ④苯环上有两个取代基.
其中核磁共振氢谱中有6组吸收峰,其面积之比为1:2:2:2:2:1的有机物结构简式为
 
.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:根据流程图知,流程图中从A到高聚物,碳原子个数不变,所以A中碳原子个数为9,A是芳香烃,且相对分子质量为116,所以其分子式为C9H8,A中不饱和度=
9×2+2-8
2
=6,苯环不饱和度为4,所以A中含有三键;A发生加成反应生成B,B发生取代反应生成C,结合题给信息知,C中含有醛基,则A中碳碳三键位于取代基边上,所以A的结构简式为,B结构简式为,C结构简式为,C发生银镜反应然后酸化得到D,D结构简式为,D发生加成反应生成E,E结构简式为;
根据⑦知,G发生加聚反应生成高聚物,所以G结构简式为;E发生加聚反应生成F,据此分析解答.
解答: 解:根据流程图知,流程图中从A到高聚物,碳原子个数不变,所以A中碳原子个数为9,A是芳香烃,且相对分子质量为116,所以其分子式为C9H8,A中不饱和度=
9×2+2-8
2
=6,苯环不饱和度为4,所以A中含有三键;A发生加成反应生成B,B发生取代反应生成C,结合题给信息知,C中含有醛基,则A中碳碳三键位于取代基边上,所以A的结构简式为,B结构简式为,C结构简式为,C发生银镜反应然后酸化得到D,D结构简式为,D发生加成反应生成E,E结构简式为;
根据⑦知,G发生加聚反应生成高聚物,所以G结构简式为;E发生加聚反应生成F,
(1)B结构简式为,其分子式为C9H8Br4,C结构简式为,
故答案为:C9H8Br4;;
(2)D结构简式为,其含氧官能团名称是羧基、羰基,E发生消去反应生成G,所以该反应类型为消去反应;F是高聚物,则E发生缩聚反应生成F,反应类型为缩聚反应,
故答案为:羧基、羰基;消去反应;缩聚反应;
(3)C结构简式为,C发生银镜反应生成Ag,反应方程式为,
故答案为:;(4)E结构简式为,E的同分异构体符合下列条件:①属于芳香化合物说明含有苯环; ②能使FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基; ③含有酯的结构;④苯环上有两个取代基,
如果含有-OH、-COOCH2CH3有邻间对三种结构,如果含有-OH、-CH2COOCH3有邻间对三种结构,如果含有-OH、-OOCCH2CH3有邻间对三种结构,如果有-OH、-CH2OOCCH3有邻间对三种结构,如果有-OH、-CH2CH2OOCH有邻间对三种结构,如果有-OH、-CH(CH3)OOCH有邻间对三种结构,所以符合条件的同分异构体有18种;其中核磁共振氢谱中有6组吸收峰,说明有六种氢原子,其面积之比为1:2:2:2:2:1,说明六种氢原子个数之比为1:2:2:2:2:1,则符合条件的有机物结构简式为,
故答案为:18;.
点评:本题考查有机物推断,为高考高频点,涉及炔、卤代烃、醛、羧酸、高分子化合物之间的转化,明确有机物中存在的官能团及其性质是解本题关键,采用正逆结合的方法进行推断,注意结合题给信息进行分析,难点是同分异构体种类的判断,要考虑官能团位置结构、碳链异构,题目难度中等.
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