题目内容

【题目】曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物,下面是合成曲美替尼中间体G的反应路线:

已知:D分子中有2个6元环;

请回答:

(1)化合物A的结构简式___________。

(2)下列说法不正确的是___________。

A. B既能表现碱性又能表现酸性

B. 1mol C在碱溶液中完全水解最多可以消耗 4mol OH-

C. D与POCl3的反应属于取代反应

D. G的分子式为C16H18O3N4

(3)写出C→D的化学方程式_______________________。

(4)流程中使用的 DMF即N,N-二甲基甲酰胺,是常用的有机溶剂,结构如图。设计以甲醇和氨为主要原料制取DMF的合成路线(用流程图表示,其他无机试剂任选)。_____________。

(5)X是比A多2个碳原子的A的同系物,写出符合下列条件的X可能的结构简式:____________

①1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子;②IR谱显示分子中有苯环与-NH2相连结构

【答案】 AB + CH2(COOH)2 → +2H2O 、、、

【解析】

根据G结构简式及A分子式知,A为,A和乙酸以1:1反应生成B为,B发生反应生成C,根据C分子式及信息知,C为,C和丙二酸发生反应生成D,D含有2个六元环,则D为,甲醇和氨气反应生成F,根据甲醇和F分子式知,该反应为取代反应,F为CH3NH2,根据E、F和G分子式知,生成G的反应是取代反应,则E为。

根据以上分析可知:A为,B为,C为,D为,E为。

(1)化合物A为结构简式为;

(2)A.B为,氨基表现碱性,没有羧基,所以不表现酸性,A错误;

B.C为,分子中含肽键水解生成的羧基能和氢氧化钠反应,1mol C在碱溶液中完全水解可以得到1mol CH3COOH和1mol CO2,所以最多可以消耗3mol OH-,B错误;

C.D与POCl3的反应属于取代反应,C正确;

D.根据结构简式知G的分子式为C16H18O3N4,D正确;

故合理选项是AB;

(3)C为,C和丙二酸发生反应生成D,D含有2个六元环,则D为,反应方程式为:+ CH2(COOH)2 → + 2H2O;

(4)以甲醇和氨为主要原料制取DMF,甲醇被催化氧化生成甲醛,甲醛被催化氧化生成甲酸,甲醇和氨气发生取代反应生成CH3NH2,CH3NH2和甲酸反应生成DMF,合成路线为:;

(5)X是比A多2个碳原子的A的同系物,X符合下列条件:①1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子;②IR谱显示分子中有苯环与-NH2相连结构,则符合条件的结构简式为:、、、。

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