题目内容

某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:

 

已知:

(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。

A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应

C.可发生水解反应 D.能形成内盐

(2)写出化合物B的结构简式________。

(3)写出B→C反应所需的试剂________。

(4)写出C+D→E的化学反应方程式________。

(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中含有羧基

②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。

 

(1)A、C

(2)

(3)酸性KMnO4溶液

(4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2

+H2O

(5)、、

(6)CH2=CH2+HCl—→CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3—→HN(CH2CH3)2+2HCl

【解析】

试题分析:有和CH2=CH2化合生成A:。根据普鲁卡因对位结构确定B是;再进一步氧化侧链,用酸性高锰酸钾溶液,得到C是。

(5) B的同分异构体中:①分子中含有羧基,即-COOH;N原子只能与碳原子相连;②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明两个侧链是对位结构。

考点:基础有机。考查结构简式、反应方程式和同分异构体的书写。

 

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