题目内容
16．以下为有机物H的合成路线
已知：（1）
（2）
（3）
（1）A的名称是甲苯．G→H的反应类型是加聚反应，F中官能团名称是酯基、碳碳双键、溴原子．
（2）E的结构简式为
．（3）写出由对甲基苯甲醇生成D的化学方程式
．（4）T是E的同系物，分子式为C10H1002，具有下列结构与性质的T的结构有18种
①遇到氯化铁溶液发生显色反应②能发生银镜反应
③能发生加聚反应 ④苯环上只有二个取代基
其中，在核磁共振氢谱上有6组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2：1的有机物的结构简式为
．
分析 由C与甲醛反应得到
，结合信息（1）（2）可知A为
，B为
，C为
，催化氧化生成D为
．由H的结构逆推可知G为
，结合题目信息（3）可知F为
，则E为，据此解答．
解答 解：由C与甲醛反应得到，结合信息（1）（2）可知A为，B为，C为，催化氧化生成D为．由H的结构逆推可知G为，结合题目信息（3）可知F为，则E为．
（1）A为，名称是甲苯，G→H的反应类型是加聚反应，F为，含有的官能团为酯基、碳碳双键、溴原子，
故答案为：甲苯；加聚反应；酯基、碳碳双键、溴原子；
（2）E的结构简式为：，
故答案为：；
（3）由对甲基苯甲醇生成D的化学方程式：，
故答案为：；
（4）T是E（）的同系物，分子式为C10H1002，比E少1个CH2原子团，
具有下列结构与性质的T的结构：①遇到氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③能发生加聚反应，说明含有碳碳双键，④苯环上只有二个取代基，其中一个为-OH，另外的侧链为-CH=CHCH2CHO、-CH2CH=CCHO、-C（CHO）=CHCH3、-CH=C（CHO）CH3、-CH（CHO）CH=CH2、-CHC（CHO）=CH3，各有邻、间、对3种，共有18种，其中在核磁共振氢谱上有6组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2：1的有机物的结构简式为：，
故答案为：18；．
点评 本题考查有机物的推断与合成，结合有机物的结构与反应信息采取正逆推法相结合推断，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是高考热点题型．
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）的合成路线如下：
，B→C的反应类型为取代反应．
．