Question

从薄荷油中得到一种烃A（C₁₀H₁₆），与A相关反应如下：

已知：
（1）A→H，D→G的反应类型分别为

 

、

 

．
（2）A的结构简式为

 

，A与等物质的量的Br₂进行加成反应的产物共有

 

种（不考虑立体异构）．
（3）含两个-COOCH₃基团的C的同分异构体共有

 

种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为

 

．
（4）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：

 

．
（5）写出E→F的化学反应方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：根据B、C的结构简式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的结构简式为，B为，D为CH₃CH（OH）COOH，G为．
（1）比较反应物和生成物的结构可知A→H为加成反应，D→G为酯化反应；
（2）根据B、C的结构简式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的结构简式；A中两个碳碳双键与等物质的量的溴单质可分别进行加成反应，也可发生1，4加成；
（3）根据分子式书写同分异构体，核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，氢原子有两种位置；
（4）D分子内羟基与羧基发生酯化反应生成G；
（5）E在氢氧化钠醇溶液发生消去反应和中和反应；

解答： 解：烃A（C₁₀H₁₆）能与氢气加成得到H，结构简式为，B为，D为CH₃CH（OH）COOH，G为．
（1）比较反应物和生成物的结构可知A→H为加成反应，D→G为酯化反应，
故答案为：加成反应；酯化反应；

（2）根据B、C的结构简式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的结构简式为，A中两个碳碳双键与等物质的量的溴单质可分别进行加成反应，也可发生1，4加成，所以产物共有3种，故答案为：；3．

B的结构简式为，所以B所含官能团的名称为羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；
（3）含两个-COOCH₃基团的C的同分异构体共有4种，，CH₃OOCCH₂CH₂CH₂COOCH₃，CH₃OOCCH₂CH（CH₃）CH₂COOCH₃，CH₃CH₂C（COOCH₃）₂，核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，氢原子有两种位置，结构简式为，
故答案为：4；；
（4）D分子内羟基与羧基发生酯化反应生成G，G的结构简式为，
故答案为；
（5）E在氢氧化钠醇溶液发生消去反应和中和反应，所以E→F的化学反应方程式，
故答案为；

点评：本题考查有机合成的分析和推断，题目难度不大，注意把握常见有机物的官能团的性质，记住反应条件，常见有机物反应的化学方程式要会写．