Question

5．Ⅰ、某分子式为C₁₀H₂₀O₂的酯，在一定条件下可发生如图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可有（　　）

A、2种     B、4种      C、6种       D、8种
Ⅱ、药用有机物A为一种无色液体，从A出发可发生如下一系列反应：

请回答：
（1）E中官能团的名称是羧基；反应③的反应类型为取代反应．
（2）化合物F结构简式：．
（3）有机物A的同分异体甚多，其中属于酯类的化合物，且含有苯环结构的异构体有3种．
（4）E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应，试写出H的结构简式：HOCH₂CHO．
（5）工业制取乙醇的化学方程式：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定条件下}{→}$CH₃CH₂OH．
（6）写出反应①的化学方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O．

Answer 1

分析 I．分子式为C₁₀H₂₀O₂的有机物，水解生成B和C，则说明该有机物应为酯，C能连续被氧化，则C为醇，D为醛、E为羧酸，B和硫酸反应生成羧酸，则B为酸式盐，反应条件A为NaOH的水溶液、加热，C、E反应生成酯，则C、E中碳原子个数相等，C中含有-CH₂OH，根据C₄H₉-的结构判断；
II．A能发生水解反应，则A是酯，B能和二氧化碳反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A中不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，则A中还含有一个不饱和键；
A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，根据原子守恒知，E的分子式为C₂H₄O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，根据原子守恒知，D的分子式为C₆H₆O，则D结构简式为：，B为，F为，则A的结构简式为：，
据此分析解答．

解答 解：I．分子式为C₁₀H₂₀O₂的有机物，水解生成B和C，则说明该有机物应为酯，C能连续被氧化，则C为醇，D为醛、E为羧酸，B和硫酸反应生成羧酸，则B为酸式盐，反应条件A为NaOH的水溶液、加热，C、E反应生成酯，则C、E中碳原子个数相等，C为一元醇，C为C₄H₉-CH₂OH，B为C₄H₉-COOH，而-C₄H₉有四种结构，分别为：CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-、CH₃-CH₂-CH（CH₃）-、（CH₃）₂CH-CH₂-、（CH₃）₃C-4种，所以有机物共有同分异构体4种，故选B；
II．A能发生水解反应，则A是酯，B能和二氧化碳反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A中不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，则A中还含有一个不饱和键；
A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，根据原子守恒知，E的分子式为C₂H₄O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，根据原子守恒知，D的分子式为C₆H₆O，则D结构简式为：，B为，F为，则A的结构简式为：，
（1）E的结构简式为CH₃COOH，E中官能团的名称是羧基；反应③的反应类型为取代反应，故答案为：羧基；取代反应；
（2）通过以上分析知，化合物F结构简式：，故答案为：；
（3）A的结构简式为：，属于酯类的A的同分异构体有：甲酸苯甲酯、乙酸苯酯、苯甲酸甲酯，所以有三种符合条件的同分异构体，
故答案为：3；
（4）E是乙酸，E的一种同分异构体H，H可以和金属钠反应放出氢气说明含有醇羟基，且在一定条件下可发生银镜反应，说明含有醛基，则H结构简式为HOCH₂CHO，故答案为：HOCH₂CHO；
（5）工业上用乙烯和水发生加成反应生成乙醇，制取乙醇的化学方程式：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定条件下}{→}$CH₃CH₂OH，故答案为：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定条件下}{→}$CH₃CH₂OH；
（6）反应①为酯的水解反应，该反应的化学方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O，
故答案为：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，明确有机物中官能团及其性质关系是解本题关键，知道常见有机反应类型及反应条件，注意结合反应条件进行推断，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．