Question

（2012?朝阳区二模）A是重要的有机化工原料，可通过石油裂解制得．以A为原料制取有机玻璃N及隐形眼镜材料M的合成路线如下：

已知：

（-R、-R′为可能相同或可能不同的原子或原子团）
请回答：
（1）A中官能团的名称是

碳碳双键

，B的结构简式是

，X中核磁共振氢谱峰面积比是

2：1

．
（2）F→N反应的化学方程式是

，反应类型是

加聚反应

．
（3）C在一定条件下转化为高分子化合物的化学方程式是

．
（4）D有多种同分异构体，符合下列条件的有

5

种（包括顺反异构体）．
①能发生银镜反应
②能与NaOH溶液反应
其中反式结构的结构简式是

．
（5）B是一种重要的工业溶剂，请完成A→B的反应的合成路线 （有机物写结构简式、无机试剂任选）：

．

Answer 1

分析：由A得分子式可知A为CH₃CH=CH₂，由隐形眼镜材料M的结构简式可知E为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，则D为CH₂=C（CH₃）COOH，X应为HOCH₂CH₂OH，C为，由题给信息可知B为，F为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，有机玻璃N为，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：由A得分子式可知A为CH₃CH=CH₂，由隐形眼镜材料M的结构简式可知E为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，则D为CH₂=C（CH₃）COOH，X应为HOCH₂CH₂OH，C为，由题给信息可知B为，F为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，有机玻璃N为，
（1）由以上分析可知A为CH₃CH=CH₂，含有的官能团为碳碳双键，B为，X为HOCH₂CH₂OH，X中核磁共振氢谱峰面积比是2：1，
故答案为：碳碳双键；；2：1；
（2）F为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，发生加聚反应生成有机玻璃N为，反应的方程式为，
故答案为：；加聚反应；
（3）C为，含有羧基和羟基，可发生缩聚反应，方程式为，
故答案为：；
（4）D为CH₂=C（CH₃）COOH，对应的同分异构体①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能与NaOH溶液反应，说明含有羧基或酯基，则可说明应为甲酸酯，
对应的同分异构体有HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂以及，其中HCOOCH=CHCH₃存在顺、反异构，共5种，其中反式结构为，故答案为：5；；
（5）CH₃CH=CH₂可与HCl发生加成反应生成CH₃CHClCH₃，然后水解生成CH₃CHOHCH₃，最后氧化可生成丙酮，即目标物，流程为，
故答案为：．

点评：本体考查有机物的合成与推断，综合考查学生的分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力，为高考常见题型，难度较大，注意把握题给信息，该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可．