题目内容
【题目】丁烯二酸酐(
)是一种重要的化工原料，可用于合成有机高分子及某些药物，相关合成路线如图：
已知：①
+2ROH
+H2O
②R1OH+
。
回答下列问题：
（1）
的化学名称为__；X中含有的官能团为__。
（2）A的核磁共振氢谱有__组峰；D→E的反应类型是__。
（3）写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳：__。
（4）B→C的化学方程式为__。
（5）W是D的同分异构体，写出符合下列条件的W的结构简式：__。
a.属于芳香族化合物，且为间位的三元取代物
b.能与NaHCO3溶液反应
c.能发生银镜反应
（6）丁烯二酸酐(
)可由
制备得到，写出合成路线流程图(无机试剂任选)___。
【答案】乙二醇 —OH、—NH2(或羟基、氨基) 2 酯化反应(或取代反应) 
nCH3OOCCH2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH
+(2n-1)CH3OH 
【解析】
由合成流程可知，
与甲醇发生已知①中的反应生成A(
)，A与氢气发生加成反应生成B(
)，HOCH2CH2OH与B发生缩聚反应生成C{
}与苯在氯化铝作用下反应生成D(
)与甲醇发生酯化反应生成E(
)，E发生已知②中的反应生成F，试剂X为
，F为
，最后F在加热条件下生成G(
)。
(1)
为乙二醇，X为
，含有的官能团为-OH、-NH2(或羟基、氨基)；
(2)A为
，分子结构对称，含有2种H，则核磁共振氢谱有2组峰，D(
)与甲醇发生酯化反应生成E(
)，也为取代反应；
(3)F为
，分子中连接酯基的碳原子连接4个不同的原子或原子团，为手性碳原子，可标为
；
(4)HOCH2CH2OH与B发生缩聚反应生成C的化学方程式为nCH3OOCCH2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH
；
(5)D的结构简式为
，它的同分异构体能与NaHCO3溶液反应，说明含有—COOH，能发生银镜反应，说明含有—CHO，且苯环上有三个基团，故另一基团为—CH=CH2，则符合条件的W的结构简式为
；
(6)
与溴发生加成反应生成
在氢氧化钠的水溶液中加热生成
催化氧化得到丁烯二酸酐(
)，合成路线如下：
。
