Question

18．某芳香族化合物A，苯环上只有一个取代基，完全燃烧只生成二氧化碳和水，一定条件下存在如下图所示的转化关系：

请回答下列问题：
（1）在一定条件下B可能发生的化学反应的类型有①②（填序号）．
①取代反应     ②加成反应    ③消去反应     ④加聚反应．
（2）C的结构简式为，F的结构简式为．
（3）写出下列转化的化学方程式：
①A→B：CH₃COOH+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；②A→E：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（4）写出同时符合条件：①与E具有相同的官能团   ②苯环上一氯取代物只有二种的E所有同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 某芳香族化合物A，完全燃烧只生成二氧化碳和水，说明A中只含C、H、O三种元素．A能被氧气氧化生成E，E能发生银镜反应，说明A中含有醇羟基，且-OH相连的C原子上含有2个H原子，A能与乙醇反应，说明A中含有羧基．A在浓硫酸、加热条件下生成D，D与溴水发生反应，D中含有C=C双键，故A生成D的反应为醇的消去反应，D的式量为148，假设D中含有1个苯环、1个羧基，故剩余基团的式量为148-45-77=26，故剩余组成为C₂H₂，结合A中-OH相连的C原子上含有2个H原子，A的苯环上只有一个取代基，故D为，A为，E为．A与乙酸发生酯化反应生成B，B为，A与乙醇发生酯化反应生成C，C为，以此解答该题．

解答 解：某芳香族化合物A，完全燃烧只生成二氧化碳和水，说明A中只含C、H、O三种元素．A能被氧气氧化生成E，E能发生银镜反应，说明A中含有醇羟基，且-OH相连的C原子上含有2个H原子，A能与乙醇反应，说明A中含有羧基．A在浓硫酸、加热条件下生成D，D与溴水发生反应，D中含有C=C双键，故A生成D的反应为醇的消去反应，D的式量为148，假设D中含有1个苯环、1个羧基，故剩余基团的式量为148-45-77=26，故剩余组成为C₂H₂，结合A中-OH相连的C原子上含有2个H原子，A的苯环上只有一个取代基，故D为，A为，E为．A与乙酸发生酯化反应生成B，B为，A与乙醇发生酯化反应生成C，C为，
（1）B是，含有酯基可以发生水解反应，含有羧酸可以发生取代反应，含有苯环，可以发生加成反应，不能发生消去反应与加聚反应，
故答案为：①②；
（2）由以上分析可知C为，D为，含有碳碳双键，与溴水发生加成反应生成F为，
故答案为：；；
（3）A→B的方程式为：CH₃COOH+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
A为含有羟基，在铜催化作用下生成，反应的方程式为2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案为：CH₃COOH+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（4）对应的同分异构体中：①与E具有相同的官能团，应含有醛基，②苯环上一氯取代物只有二种，说明苯环含有2个取代基，且位于对位的位置，则对应额同分异构体可能为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及计算能力，涉及结构简式的判断、反应方程式的书写、同分异构体的确定等知识点，难点的同分异构体的书写．