题目内容

2.相对分子质量为92的芳香烃X是煤的一种干馏产物,现在以X为原料合成一系列化工产品,其合成路线如下
其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO.
已知:
ⅠⅡ(苯胺,易被氧化)
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)G中含有的官能团是羧基、硝基(填名称).
(2)H的结构简式是;
(3)反应①-⑥中属于氧化反应的有②⑤.
(4)E分子在核磁共振氢谱时能有4个峰,E的一种同分异构体K既能发生银镜反应又能发生水解反应,K在氢氧化钠溶液中发生水解的化学方程式为:+2NaOH→+HCOONa+H2O.
(5)有多种同分异构体,其中含符合下列条件的共有2种.
①能发生银镜反应但不能水解
②每摩尔同分异构体最多消耗2mol NaOH
③苯环上一氯代物只有两种.
(6)请以流程图的形式写出由A制备的过程.

分析 相对分子质量为92的某芳香烃X,令分子组成为CxHy,则$\frac{92}{12}$=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为.在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式相比减少1分子H2O,为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物,H为.由反应物与生物的结构可知,反应⑥是与乙酸发生取代反应生成;
(6)在催化剂条件下发生加成反应生成,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与氯气发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成.

解答 解:相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则$\frac{92}{12}$=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为.在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式相比减少1分子H2O,为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物,H为.由反应物与生物的结构可知,反应⑥是与乙酸发生取代反应生成.
(1)G为,含有羧基、硝基,故答案为:羧基、硝基;
(2)由上述分析可知,H的结构简式是,故答案为:;
(3)反应①-⑥中,反应①⑥属于取代反应,反应②⑤属于氧化反应,反应③属于还原反应,反应④属于缩聚反应,故答案为:②⑤;
(4)E为,分子在核磁共振氢谱时能有4个峰,E的一种同分异构体K既能发生银镜反应又能发生水解反应,K为,在氢氧化钠溶液中发生水解的化学方程式为:+2NaOH→+HCOONa+H2O,
故答案为:4;+2NaOH→+HCOONa+H2O.
(5)有多种同分异构体,其中符合①能发生银镜反应但不能水解,则含有-CHO,没有酯基;②每摩尔同分异构体最多消耗2mol NaOH,含有2个酚羟基,③苯环上一氯代物只有两种,则三个基团处于间位或邻位且醛基处于中间,故符合条件的同分异构体共有2种,
故答案为:2;
(6)在催化剂条件下发生加成反应生成,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与氯气发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,合成路线流程图为:
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断与合成,难度中等,根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键,结合A的反应产物的结构特点,判断A的结构,再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断,是对有机物知识的综合考查,能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力,是有机热点题型.

练习册系列答案
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②加入少量30%H2O2溶液的目的是使Fe2+氧化到Fe3+.
③调节溶液pH至8-10,宜选用的试剂为BD(填序号).
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