Question

18．链烃A（C₃H₆）是重要的有机化工原料，由A经以下反应可制备一种有机玻璃：

已知以下信息：
①磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢；
②羰基化合物可发生以下反应：（注：R'可以是烃基，也可以是H原子）
$→_{②H+/H_{2}O}^{①HCN}$
③E在甲醇、浓硫酸的作用下，先发生酯化、后发生脱水反应生成F．
回答下列问题：
（1）D→E的反应类型为加成反应；
（2）E含有的官能团的名称羟基、羧基；
（3）F的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃；
（4）B也可以生成A，反应的化学方程式为CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃+NaCl+H₂O．
（5）C生成D的化学方程式为2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O．

Answer 1

分析 F发生加聚反应生成有机玻璃，则F结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E在甲醇、浓硫酸的作用下，先发生酯化、后发生脱水反应生成F，E结构简式为CH₃C（OH）（CH₃）COOH；
A是链烃，根据A分子式知，A结构简式为CH₂=CHCH₃，A和HCl发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生催化氧化反应生成D，核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢，则D结构简式为CH₃COCH₃，C结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，B结构简式为CH₃CHClCH₃，D发生加成反应然后酸化得到E，以此解答该题．

解答 解：（1）D结构简式为CH₃COCH₃，发生加成反应生成CH₃C（OH）（CH₃）COOH，故答案为：加成反应；
（2）E为CH₃C（OH）（CH₃）COOH，含有羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（3）由以上分析可知F为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃；
（4）B为CH₃CHClCH₃，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应可生成CH₂=CHCH₃，方程式为CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃+NaCl+H₂O，
故答案为：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃+NaCl+H₂O；
（5）C为CH₃CH（OH）CH₃，发生催化氧化生成CH₃COCH₃，反应的化学方程式为2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．