Question

【题目】化合物H[3-亚甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮]的一种合成路线如下：

(1)C中所含官能团名称为_________和_________。

(2)G生成H的反应类型是________。

(3)B的分子式为C9H10O2，写出B的结构简式：________。

(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。①分子中含有苯环，能使Br2的CCl4溶液褪色；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有4种不同化学环境的氢，其中之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

(5)写出以、P(C6H5)3及N(C2H5)3为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）____。

Answer 1

【答案】酯基 溴原子 消去反应 或

【解析】

(1)根据C的结构简式判断其官能团；

(2)根据G、H分子结构的区别判断反应类型；

(3)A是邻甲基苯甲酸，A与甲醇在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生B；

(4)根据同分异构体的概念及E的结构简式和对其同分异构体的要求可得相应的物质的结构简式；

(5)苯酚与氢气发生加成反应产生环己醇，环己醇一部分被催化氧化产生环己酮，另一部分与HBr发生取代反应产生1-溴环己烷，1-溴环己烷发生题干信息反应产生，与环己酮发生信息反应得到目标产物。

(1)由C结构简式可知其含有的官能团名称是酯基、溴原子；

(2)由与分析可知：G与CH3COONa在乙醇存在时加热，发生消去反应产生和HI；

(3)A是邻甲基苯甲酸，A与甲醇在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生B；是邻甲基苯甲酸甲酯，结构简式是；

(4)E结构简式为：，其同分异构体要求：①分子中含有苯环，能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有不饱和的碳碳双键；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有4种不同化学环境的氢，其中之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明是苯酚与酸形成了酯；则该物质可能为或；

(5)苯酚与氢气在Ni催化下，加热，发生加成反应产生环己醇，环己醇一部分被催化氧化产生环己酮，另一部分与HBr发生取代反应产生1-溴环己烷，1-溴环己烷与P(C6H5)3发生题干信息反应产生，与在N(C2H5)3发生信息反应到目标产物。所以由合成路线流程图为：。