Question

【题目】某药物中间体X的合成路线如下：

已知：①RX＋＋HX； ②－NH2＋RCHORCH＝N－；

③R－OH； ④。

请回答：

（1） F的结构简式为________。

（2） 下列说法正确的是________。

A H→X的反应类型属于加成反应

B 化合物F具有弱碱性

C 化合物G能发生取代、消去、还原反应

D 化合物X的分子式为C23H27O3N9

（3） 写出B→C的化学方程式________。

（4） 可以转化为。设计以苯酚和乙烯为原料制备的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________。

（5） 写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。

①分子中有一个六元环，无其它环状结构；________

②1HNMR谱表明分子中有2种氢原子；IR谱显示存在－CN________。

Answer 1

【答案】或HOCH2CH2NHNH2 BCD ＋

＋HCl 、　 、　

【解析】

从E到F的分子式的变化分析，物质E和NH2NH2的反应为取代反应，另外的产物为氯化氢，则推断B的结构简式为，根据信息①分析，C的结构简式为，E的结构简式为HOCH2CH2Cl，F的结构简式为HOCH2CH2NHNH2。

(1)根据以上分析可知F的结构简式为 或HOCH2CH2NHNH2 ；

(2) A．Ｈ的结构中含有氯原子，结合信息①分析，H→X的反应类型属于取代反应，故错误；

B．化合物F的结构简式为HOCH2CH2NHNH2，含有氨基，具有弱碱性，故正确；

C．化合物G含有的官能团为羟基，羰基，碳氮双键，碳碳双键，所以能发生取代、消去、还原反应，故正确；

D．结合信息①分析，Ｈ的分子式为C12H12O2N7Cl，与之反应的分子式为C11H16ON2，该反应为取代反应，生成的另外的产物为氯化氢，则化合物X的分子式为C23H27O3N9，故正确。选BCD；

(3)B到C为取代反应，方程式为： ＋＋HCl；

(4) 以苯酚和乙烯为原料制备的合成路线，从逆推方法入手，需要合成的物质为和HN（CH2CH2Br）2，由苯酚和浓硝酸反应生成，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，再与氨气反应生成HN（CH2CH2Br）2即可。合成路线为： ；

(5)化合物B的分子式为C5H6O2N2，其同分异构体同时符合下列条件：

①分子中有一个六元环，无其它环状结构；②1HNMR谱表明分子中有2种氢原子；IR谱显示存在－CN，说明结构有对称性，除了-CN外另一个氮原子在对称轴上，两个氧原子在六元环上，且处于对称位，所以结构可能为 、　 、、　。