题目内容
中学化学常见的有机化合物A(C6H6O)是重要的化工原料,在工业上能合成紫外线吸收剂BAD和治疗心脏病药物的中间体F,合成路线如下:

已知:BAD的结构简式为:
F的结构简式为:
试回答:
(1)H中含有的官能团名称是 .
(2)写出X的结构简式 ,推测B的核磁共振氢谱中显示有 种不同化学环境的氢原子.
(3)写出反应类型 C→D ; E→F .
(4)1mol C可以和 mol Br2反应.
(5)C→D的过程中可能有另一种产物C1,请写出C1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式: .
(6)W的同分异构体有下列性质:?与FeCl3反应,溶液呈紫色;?能发生银镜反应;则该同分异构体共有 种.
已知:BAD的结构简式为:
F的结构简式为:
试回答:
(1)H中含有的官能团名称是
(2)写出X的结构简式
(3)写出反应类型 C→D
(4)1mol C可以和
(5)C→D的过程中可能有另一种产物C1,请写出C1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式:
(6)W的同分异构体有下列性质:?与FeCl3反应,溶液呈紫色;?能发生银镜反应;则该同分异构体共有
分析:A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇,则A为
,C和氯化氢发生加成反应生成D,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E,E发生酯化反应生成F,根据F的结构简式知,E的结构简式为
,D的结构简式为
;
A和氢氧化钠反应生成G,G的结构简式为
,H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W,W的结构简式为:
,W和X反应生成BAD,根据BAD的结构简式知,X的结构简式为
.
A和氢氧化钠反应生成G,G的结构简式为
解答:解:A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇,则A为
,C和氯化氢发生加成反应生成D,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E,E发生酯化反应生成F,根据F的结构简式知,E的结构简式为
,D的结构简式为
;
A和氢氧化钠反应生成G,G的结构简式为
,H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W,W的结构简式为:
,W和X反应生成BAD,根据BAD的结构简式知,X的结构简式为
.
(1)根据H的结构简式知,H中官能团名称是醛基和酚羟基,故答案为:醛基、(酚)羟基;
(2)X的结构简式
,根据B的结构简式知B的核磁共振氢谱中显示有5种不同化学环境的氢原子,
故答案为:
;5;
(3)C发生加成反应生成D,E发生酯化反应或取代反应生成F,故答案为:加成反应;酯化反应或取代反应;
(4)C中苯环上酚羟基邻位上氢原子能被溴取代,碳碳双键能和溴发生加成反应,所以1mol C可以和 3mol Br2反应,故答案为:3;
(5)C→D的过程中可能有另一种产物C1,C1的结构简式为
,C1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式:
,
故答案为:
;
(6)W的结构简式为:
,W的同分异构体有下列性质:?与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基,能发生银镜反应说明含有醛基,符合条件的同分异构体有:当含有1个-CHO时,苯环上应有2个-OH,有6种,当为甲酸酯时,苯环上还应有1个-OH,有邻、间、对3种,共9种,
故答案为:9.
A和氢氧化钠反应生成G,G的结构简式为
(1)根据H的结构简式知,H中官能团名称是醛基和酚羟基,故答案为:醛基、(酚)羟基;
(2)X的结构简式
故答案为:
(3)C发生加成反应生成D,E发生酯化反应或取代反应生成F,故答案为:加成反应;酯化反应或取代反应;
(4)C中苯环上酚羟基邻位上氢原子能被溴取代,碳碳双键能和溴发生加成反应,所以1mol C可以和 3mol Br2反应,故答案为:3;
(5)C→D的过程中可能有另一种产物C1,C1的结构简式为
故答案为:
(6)W的结构简式为:
故答案为:9.
点评:本题考查有机化学中的框图题,属中档题,题目可以采用正、逆两种方式同时进行推断;剖析B可知,其中含有苯酚的结构,因此可推断A为苯酚,以此为突破口进行推断,注意把握有机物官能团的性质和变化,答题时要仔细审题,难点是同分异构体的种类的判断.
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