题目内容

17．现在，橡胶和塑料制品广泛应用于工业或生活的各个方面．
Ⅰ．天然橡胶是一种以聚异戊二烯（）为主要成分的天然高分子化合物．天然橡胶有两种，一种是巴西三叶橡胶树产出的橡胶，通常就称为天然橡胶；另一种是杜仲树产出的橡胶，它是我国特产，在湖北等地都有大面积种植，被称为杜仲胶．
（1）天然橡胶单体A的名称用系统命名法可表示为2-甲基-1，3-丁二烯．
（2）杜仲胶也是异戊二烯的聚合物，但与一般天然橡胶不同的是，它是反式结构，它的结构简式可表示为：．
Ⅱ．有机物A经过图1的流程可制得在有机合成中具有很大用途的几种有机化合物．
已知：
有机物C中的碳链比有机物B的更长，有机物F是一种六元环状化合物．根据以上信息回答下列问题：
（1）C的结构简式可表示为：；
（2）写出E→F的化学反应方程式及该反应的反应类型：E→F：；反应类型：酯化反应．
（3）试举两种常见有机物，它们与有机物E无论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，则完全燃烧后混合物所消耗的O2以及燃烧后生成的CO2和H2O的量均为定值．HCHO、CH3COOH．
（4）根据上述题给条件，试以E为原料合成乙二酸（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如图2：

分析 I．（1）天然橡胶单体A为CH2=C（CH3）CH=CH2；
（2）杜仲胶也是异戊二烯的聚合物，它是反式结构，链节中甲基与氢原子位于碳碳双键两侧；
Ⅱ．CH2=C（CH3）CH=CH2发生臭氧氧化得到B与C，有机物C中的碳链比有机物B的更长，结合信息可知B为HCHO，C为，C与新制氢氧化铜发生氧化反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成E为，有机物F是一种六元环状化合物，则E通过酯化反应生成环酯F为；
（3）E为，最简式为CH2O，有机物与E混合，只要混合物的总质量一定，则完全燃烧后混合物所消耗的O2以及燃烧后生成的CO2和H2O的量均为定值，则有机物分子式满足（CH2O）n即可；
（4）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，再发生信息中臭氧氧化得到
OHC-COOH，最后与新制氢氧化铜发生氧化反应，酸化得到HOOC-COOH．

解答 解：I．（1）天然橡胶单体A为CH2=C（CH3）CH=CH2，系统命名为：2-甲基-1，3-丁二烯，
故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）杜仲胶也是异戊二烯的聚合物，它是反式结构，链节中甲基与氢原子位于碳碳双键两侧，它的结构简式可表示为：，
故答案为：；
Ⅱ．CH2=C（CH3）CH=CH2发生臭氧氧化得到B与C，有机物C中的碳链比有机物B的更长，结合信息可知B为HCHO，C为，C与新制氢氧化铜发生氧化反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成E为，有机物F是一种六元环状化合物，则E通过酯化反应生成环酯F为；
（1）C的结构简式可表示为：，故答案为：；
（2）E→F的化学反应方程式为：，属于酯化反应，
故答案为：，酯化反应；
（3）E为，最简式为CH2O，有机物与E混合，只要混合物的总质量一定，则完全燃烧后混合物所消耗的O2以及燃烧后生成的CO2和H2O的量均为定值，则有机物分子式满足（CH2O）n即可，如HCHO、CH3COOH等，
故答案为：HCHO、CH3COOH；
（4）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，再发生信息中臭氧氧化得到
OHC-COOH，最后与新制氢氧化铜发生氧化反应，酸化得到HOOC-COOH，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机物的命名、有机反应方程式书写、有机反应类型、有机物燃烧有关计算等，需要学生对给予的信息进行利用，再结合反应条件进行推断，难度中等．

练习册系列答案
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