Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]甲苯是有机化工的一种重要原料，用它制取利尿“呋塞米”和重要的化工中间体“甲基丙烯酸苄基酯”的合成路线如下(部分步骤和条件省略)：

回答下列问题：

(1)A的名称为_________。

(2)反应类型：反应②_________;反应③_________。

(3)反应①的化学方程式_________。

(4)符合下列条件的B的同分异构体(不考虑立体异构)共有_________种。

①某环上只有两个取代基，且每个取代基上碳原子数不超过3个。

②与B具有相同的官能团,1mol该有机物完全水解需要消耗2molNaOH。

写出其中核磁共振氢谱只有5组峰的有机物的结构简式_________。

(5)下列说法正确的是_________。

A．呋塞米既可与强酸反应,又可与强碱反应

B．甲基丙烯酸是丙酸的同系物

C．1mol甲基丙烯酸和丙烯的混合物在氧气中完全燃烧共需要氧气4.5mol

D．可用溴水鉴甲苯和甲基丙烯酸苄基酯

(6)结合以下信息：

①②RCNRCOOH

写出用丙酮和HCN为原料制备化合物的合成路线__________(其它试剂任选)。

Answer 1

【答案】 苯甲醇 氧化反应 取代反应 +H2O 15 ACD 或

【解析】本题考查有机物的推断和合成，（1）生成A的反应是卤代烃的水解，即A为苯甲醇；（2）反应②利用高锰酸钾的强氧化性，把甲基氧化成羧基，因此此反应为氧化反应；反应③：对比反应前后结构简式，此反应应为取代反应；（3）B为酯，反应①的类型为取代反应或酯化反应，即反应方程式为+H2O ；（4）与B具有相同的官能团，1mol该有机物完全水解需要消耗2molNaOH，以及B的结构简式，符合条件的同分异构体中含有，符合条件的是、、，两个取代基位置应为邻间对三种，因此符合条件的同分异构体有5×3=15，核磁共振氢谱有5种峰，说明有5种不同的氢原子，符合条件的是；（5）A、呋塞米的结构简式中含有羧基和氨基，羧基能与强碱反应，氨基显碱性，能与强酸反应，故A正确；B、甲基丙烯酸中含有碳碳双键，丙酸中不含碳碳双键，因此两者不互为同系物，故B错误；C、有机物燃烧的通式为CxHyOz＋(x＋y/4－y/2)O2→xCO2＋y/2H2O，1mol甲基丙烯酸燃烧消耗氧气物质的量为(4＋6/4－2/2)mol=4.5mol，1mol丙烯燃烧消耗氧气物质的量为(3＋6/4)mol=4.5mol，故C正确；D、甲苯不能使溴水褪色，甲基丙烯酸苄基酯中含有碳碳双键，能使溴水褪色，故D正确；（6）根据题目中所给信息，丙酮先于HCN在NaOH溶液中发生反应，生成(CH3)2C(OH)CN，然后在酸中水解成(CH3)2C(OH)COOH，最后发生消去反应，得到目标产物，其合成路线为：或。