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酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应:

CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O

请根据要求回答下列问题:

(1)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有:__________、__________等。

(2)若用如图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为________、________等。

(3)此反应以浓硫酸为催化剂,可能会造成__________、__________等问题。

(4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。

同一反应时间

同一反应温度

反应温度/℃

转化率(%)

选择性(%)*

反应时间/h

转化率(%)

选择性(%)*

40

77.8

100

2

80.2

100

60

92.3

100

3

87.8

100

80

92.6

100

4

92.3

100

120

94.5

98.7

6

93.0

100

①根据表中数据,下列________(填字母)为该反应的最佳条件。

A.120 ℃,4 h                         B.80 ℃,2 h

C.60 ℃,4 h                          D.40 ℃,3 h

②当反应温度达到120 ℃时,反应选择性降低的原因可能为________。


解析 (1)酯化反应是一个可逆反应,欲提高乙酸的转化率,可以增大乙醇的浓度或加热及时蒸出产物等。

(2)因乙酸、乙醇都易挥发,而图中装置竖直导管太短,冷凝效果不好,原料来不及反应就被蒸出,温度过高发生副反应,这些因素都会导致产率偏低。

(3)浓H2SO4除具有催化作用外,还具有强氧化性和脱水性,因此可能造成产生大量的酸性废液、造成环境污染、部分原料炭化等。

(4)①从表中可以看出,同一反应时间60 ℃时的转化率远大于40 ℃而接近80 ℃,所以60 ℃时最合适,而以同一反应温度下的不同时间来看,4小时转化率已较高,接近6小时的转化率,故选C。

②当反应温度达120 ℃时反应选择性降低,则说明发生了副反应。

答案 (1)增大乙醇的浓度 加热及时蒸出产物

(2)温度过高,发生了副反应 冷凝效果不好,部分产物挥发了

(3)产生大量的酸性废液(或造成环境污染) 部分原料炭化 催化剂重复使用困难(任填两种) (4)①C ②发生了副反应


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