题目内容

7.某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式为(其中I、II为未知部分的结构)为推测X的分子结构,进行如图的转化:
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应;M(C2H2O4)能使蓝墨水褪色;G、M都能与NaHCO3溶液反应.请回答:
(1)M的结构简式为HOOC-COOH;G分子所含官能团的名称是羧基、羟基;
(2)E可以发生的反应有(选填序号)①③④;
①加成反应      ②消去反应      ③氧化反应      ④取代反应
(3)由B转化成D的化学方程式是HOCH2CH2OH+O2$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H2O;
(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色),写出G发生此反应的化学方程式;
(5)已知在X分子结构中,I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,且E分子中苯环上的一氯代物只有一种,则X的结构简式是;
(6)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基.则F的分子结构有2种.

分析 有机物X的分子式为C12H13O6Br,X的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应,故X中含有酚羟基,X不饱和度为$\frac{2×12+2-13-1}{2}$=6,故含有1个苯环,X的水解产物A酸化得到E,向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,E中含有酚羟基,(5)中E分子中苯环上的一氯代物只有一种,结合X的片段结构,可知E有两个对称结构的-OH,故E的结构简式为:,B氧化生成D,D氧化生成M,M分子式为C2H2O4且能使蓝墨水褪色、能与NaHCO3溶液反应,M含有羧基,结合A的结构推断与水解反应可知,所以B为醇、D为醛、M为羧酸,故M为HOOC-COOH,D为OHC-CHO,B为HOCH2CH2OH,G能与NaHCO3溶液反应,含有羧基,结合有机物X的分子式及含有的结构可知,G为,由(5)中I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,故X的结构为,据此解答.

解答 解:有机物X的分子式为C12H13O6Br,X的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应,故X中含有酚羟基,X不饱和度为$\frac{2×12+2-13-1}{2}$=6,故含有1个苯环,X的水解产物A酸化得到E,向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,E中含有酚羟基,(5)中E分子中苯环上的一氯代物只有一种,结合X的片段结构,可知E有两个对称结构的-OH,故E的结构简式为:,B氧化生成D,D氧化生成M,M分子式为C2H2O4且能使蓝墨水褪色、能与NaHCO3溶液反应,M含有羧基,结合A的结构推断与水解反应可知,所以B为醇、D为醛、M为羧酸,故M为HOOC-COOH,D为OHC-CHO,B为HOCH2CH2OH,G能与NaHCO3溶液反应,含有羧基,结合有机物X的分子式及含有的结构可知,G为,由(5)中I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,故X的结构为.
(1)由上述分析可知,M的结构简式为HOOC-COOH;G为,分子所含官能团有:羧基、羟基,
故答案为:HOOC-COOH;羧基、羟基;
(2)E为,含有苯环,可以与氢气发生加成反,含有酚羟基,含有发生氧化反应、取代反应,不能发生消去反应,故选:①③④;
(3)由B转化成D是HOCH2CH2OH发生催化氧化生成OHC-CHO,反应方程式为:HOCH2CH2OH+O2$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H2O,
故答案为:HOCH2CH2OH+O2$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H2O;
(4)G为,在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色),应是发生消去反应,G发生此反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(5)由上述分析可知,X的结构简式是,
故答案为:;
(6)F与互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基,分别连接在3个碳原子上,可能的结构有,故答案为:2种.

点评 本题考查有机物的推断和合成,题目较为综合,难度中等,充分利用E的性质、M的分子式与X的结构片段进行推断,侧重考查学生分析推理能力,是热点题型.

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