Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）H的结构简式是：                  ；
（2）反应②的反应类型是        ；反应③的生成物中含氮官能团的电子式：         ；
（3）反应①的化学方程式是：                                ；
（4）反应⑤的化学方程式是：__________________________________；
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有       种；
（6）请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步）。（3分）
例：

                                                                     。

Answer 1

（1）或  （2分）
（2）还原反应（2分）    —NH₂的电子式省略（2分）
（3）（2分）
（4） （2分）
（5）6 （2分）
（6）（3分）

解析试题分析：相对分子质量为92的某芳香烃X应为C₇H₈，即甲苯（），在浓硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知F为，被氧化生成G为，然后还原可得，发生缩聚反应可生成H为，A为，A生成B，且B能发生催化氧化，则B为，C为，D为，E为，
（1）由以上分析可知H为答案为：；
（2）反应②是还原反应，是硝基还原到-NH₂，电子式为：
故答案为：还原反应  -NH₂，
（3）反应①甲苯在浓硫酸催化剂作用下发生硝化反应，方程式为：
，答案：
（4）反应⑤为的发生银镜反应，方程式为，
故答案为：；
⑸有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，如是2个羟基相邻，则醛基有2种位置，如是羟基和醛基相邻，则另一个羟基有4中位置，共有6种同分异构体，故答案为：6．
⑹比较和，要将苯环变成通过加成反应可以获得，要将一卤代烃转换成邻二醇，可以先消去，再与卤互加成后水解实现，合成路径为答案：
考点：有机物的推断；同分异构现象和同分异构体，有机物的化学性质