Question

《有机化学基础》
（1）根据官能团可以对有机物进行分类、鉴别和除杂．
①下列有机物属于烃的是

 

（填字母）．
a．乙炔            b．乙醇               c．乙酸
②区分甲苯和苯酚，不可用的试剂是

 

（填字母）．
a．FeCl₃溶液      b．酸性KMnO₄溶液    c．溴水
③除去乙酸乙酯中的乙酸，可用的试剂是

 

（填字母）．
a．NaOH溶液      b．NaCl溶液          c．饱和Na₂CO₃溶液
（2）异丙苯是一种重要的有机化工原料．异丙苯的结构简式为
①异丙苯中至多有

 

个碳原子共平面．
②异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物种类最少的芳香烃的是

 

．
③由异丙苯制备对溴异丙苯的反应条件为

 

．
（3）化合物III是一种重要的医药合成中间体，其合成路线如下：

①该合成路线中第二步反应属于

 

（填反应类型）．
②在一定条件下，Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ3种化合物中的

 

（填序号）可发生消去反应生成不含甲基的产物．
③化合物Ⅲ的一种同分异构体X能发生银镜反应且能水解，X的核磁共振氢谱图显示分子中有3种不同化学环境的氢．X的结构简式为

 

．
④请写出区分化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的实验方法和现象

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构,有机物的鉴别,有机化学反应的综合应用

专题：有机反应

分析：（1）①烃中只含C、H元素；
②苯酚可发生显色反应、取代反应；
③除去乙酸乙酯中的乙酸，可选饱和碳酸钠，与乙酸反应，且降低乙酸乙酯的溶解度；
（2）①苯环为平面结构，与苯环直接相连的C在同一平面内；
②异丙苯的多种同分异构体中，一溴代物最少的是1，3，5-三甲苯，只有一取代物；
③异丙苯制备对溴异丙苯，与溴发生取代，Fe作催化剂；
（3）由合成流程可知，Ⅰ→Ⅱ发生卤代烃的水解反应，Ⅱ→Ⅲ发生取代反应，-OH被CH₃CO-取代，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答： 解：（1）①烃中只含C、H元素，只有a符合，b、c中含O元素，故答案为：a；
②苯酚可与氯化铁发生显色反应、与溴水发生取代反应生成白色沉淀，区分甲苯和苯酚，不可用的试剂是b，二者均使高锰酸钾褪色，故答案为：b；
③除去乙酸乙酯中的乙酸，可选饱和碳酸钠，与乙酸反应，且降低乙酸乙酯的溶解度，故答案为：c；
（2）①苯环为平面结构，与苯环直接相连的C在同一平面内，甲烷中3个原子可共面，则只多8个C原子共面，故答案为：8；
②异丙苯的多种同分异构体中，一溴代物最少的是1，3，5-三甲苯，只有一取代物，故答案为：1，3，5-三甲苯；
③异丙苯制备对溴异丙苯，与溴发生取代，Fe作催化剂，则反应条件为Br₂/Fe，故答案为：Br₂/Fe；
（3）由合成流程可知，Ⅰ→Ⅱ发生卤代烃的水解反应，Ⅱ→Ⅲ发生取代反应，-OH被CH₃CO-取代，
①由上述分析可知，该合成路线中第二步反应属于取代反应，故答案为：取代反应；
②Ⅰ、Ⅱ中均可发生消去反应生成不含甲基的化合物，但消去反应的条件不同，故答案为：Ⅰ、Ⅱ；
③化合物Ⅲ的一种同分异构体X能发生银镜反应且能水解，X的核磁共振氢谱图显示分子中有3种不同化学环境的氢，X为甲酸某酯，且分子中含3种位置的H，则X为HCOOC（CH₃）=C（CH₃）₂，故答案为：HCOOC（CH₃）=C（CH₃）₂；
④Ⅱ中含-OH，与Na反应生成氢气，则区分化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的实验方法和现象为分别取二者加少量钠，生成气体的为Ⅱ，故答案为：分别取二者加少量钠，生成气体的为Ⅱ．

点评：本题考查有机物的合成，涉及结构与性质、官能团与性质及合成流程分析，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重分析能力和综合应用能力的考查，题目难度不大．