题目内容

10.有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂,A难溶于水但可以使溴的CCl4溶液褪色.A在酸性条件下水解反应,得到B(C4H4O4)和C.通常状况下B为无色晶体,能与氢氧化钠溶液发生反应.C的一种同系物是人类广泛使用的饮料成分.

(1)A可以发生的反应类型有①③④(选填序号)
①加成反应  ②酯化反应  ③加聚反应   ④氧化反应
(2)B分子所含官能团的名称碳碳双键、羧基
(3)B分子中没有支链,则B的结构简式HOOCCH=CHCOOH,和B具有相同官能团的同分异构体的结构简式CH2=C(COOH)2
(4)由B制取A的化学反应方程式HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O,该反应类型酯化反应
(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一.结合上述反应流程,推断天门冬氨酸的结构简式HOOCCH2CH(NH2)COOH
(6)两分子天门冬氨酸一定条件下可以缩合生成一种六元环肽结构的物质,写出该反应的化学方程式2 HOOCCH2CH(NH2)COOH$\stackrel{一定条件下}{→}$+2H2O.

分析 据A能在酸性条件下水解成B和C,可知A为酯类化合物,通常状况下B为无色晶体,能与氢氧化钠溶液发生反应,则B为羧酸,C属于醇,根据B的分子式为C4H4O4,可知每分子B中含2个-COOH,结合A难溶于水但可以使溴的CCl4溶液褪色,说明A分子中含有碳碳不饱和键,则B中除有羧基外,还有C=C键,结合(3)中B分子没有支链,则B为HOOCCH=CHCOOH,C的一种同系物是人类广泛使用的饮料成分,则C为CH3OH,故A为CH3OOCCH=CHCOOCH3,B与HCl发生加成反应生成C为HOOCCH2CHClCOOH,则天门冬氨酸的结构简式是HOOCCH2CH(NH2)COOH,据此解答.

解答 解:据A能在酸性条件下水解成B和C,可知A为酯类化合物,通常状况下B为无色晶体,能与氢氧化钠溶液发生反应,则B为羧酸,C属于醇,根据B的分子式为C4H4O4,可知每分子B中含2个-COOH,结合A难溶于水但可以使溴的CCl4溶液褪色,说明A分子中含有碳碳不饱和键,则B中除有羧基外,还有C=C键,结合(3)中B分子没有支链,则B为HOOCCH=CHCOOH,C的一种同系物是人类广泛使用的饮料成分,则C为CH3OH,故A为CH3OOCCH=CHCOOCH3,B与HCl发生加成反应生成C为HOOCCH2CHClCOOH,则天门冬氨酸的结构简式是HOOCCH2CH(NH2)COOH.
(1)A为CH3OOCCH=CHCOOCH3,其中的碳碳双键C能发生加成、加聚、氧化等反应,不能发生酯化反应,
故答案为:①③④;
(2)B为HOOCCH=CHCOOH,含有的官能团为碳碳双键、羧基,故答案为:碳碳双键、羧基;
(3)由上述分析可知,B的结构简式是:HOOCCH=CHCOOH,B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是:CH2=C(COOH)2,
故答案为:HOOCCH=CHCOOH;CH2=C(COOH)2;
(4)HOOCCH=CHCOOH与甲醇发生酯化反应得到A,反应方程式为:HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O,
故答案为:HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O,酯化反应;
(5)由以上分析可知,天门冬氨酸的结构简式是:HOOCCH2CH(NH2)COOH,故答案为:HOOCCH2CH(NH2)COOH;
(6)两分子天门冬氨酸一定条件下可以缩合生成一种六元环肽结构的物质,该反应的化学方程式为:
2 HOOCCH2CH(NH2)COOH$\stackrel{一定条件下}{→}$+2H2O,
故答案为:2 HOOCCH2CH(NH2)COOH$\stackrel{一定条件下}{→}$+2H2O.

点评 本题考查有机物的推断,关键是根据A的性质及B的分子式、结构特点和性质综合分析确定B的结构简式,题目难度中等.

练习册系列答案
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